(4S,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylenequinolizidine | 221664-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylenequinolizidine
• 英文别名: (6S,9aS)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methylidene-1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine
• CAS: 221664-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: AAMCZGFDDFEBNI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylenequinolizidine 在 四氧化锇 、 Na₃H₂IO₄ 、 溶剂黄146 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  (6S,9aR)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methylene-octahydro-quinolizin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,10S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylenequinolizidine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6