5-Hydroxy-oxprenolol | 33712-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Hydroxy-oxprenolol
• 英文别名: 3-[2-Hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-4-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 33712-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: DJMXABGDUDLSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-Hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3-prop-2-enoxyphenol 、 5-Hydroxy-oxprenolol 、 硫酸二甲酯 生成 1-(2-Allyloxy-5-methoxy-phenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NELSON W. L.; BURKE T. R. JR., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1082-1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧烯洛尔 生成 5-Hydroxy-oxprenolol
  参考文献：
  名称：

  NELSON W. L.; BURKE T. R. JR., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1082-1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4'- and 5'-hydroxyoxprenolol: pharmacologically active ring-hydroxylated metabolites of oxprenolol
  作者：Terrence R. Burke、Wendel L. Nelson、Carl K. Buckner

  DOI：10.1021/jm00198a020

  日期：1979.12

  Synthesis and preliminary pharmacological activity data for 4'- and 5'-hydroxyoxprenolol (2 and 3) are reported. The synthetic routes make use of the isomeric 2-pyranyl monoether derivatives of 4-hydroxysalicylaldehyde and 2,5-dihydroxyacetophenone. The corresponding O-allyl ethers were converted to substituted phenols by Baeyer-Villiger oxidation and the propanolamine side chain elaborated using epichlorohydrin

  报告了4'-和5'-羟基氧戊烯醇（2和3）的合成和初步药理活性数据。合成途径利用了4-羟基水杨醛和2，5-二羟基苯乙酮的异构体2-吡喃基单醚衍生物。通过Baeyer-Villiger氧化将相应的O-烯丙基醚转化为取代的酚，并使用环氧氯丙烷对丙醇胺侧链进行精制，然后使用异丙胺将环氧乙烷开环。作为对异丙肾上腺素引起的豚鼠气管带松弛的拮抗剂，每种羟基化代谢物的效力都比氧戊诺洛尔低约十倍。
• BURKE T. R. JR.; NELSON W. L.; BUCKNER C. K., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 12, 1535-1537
  作者：BURKE T. R. JR.、 NELSON W. L.、 BUCKNER C. K.

  DOI：——

  日期：——