(1R)-1-[(4S,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethanol | 876591-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 876591-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: XFEKFSOKIRXIMQ-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 双氧水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.070
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 La-(S)-BINOL 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以71%的产率得到(1R)-1-[(4S,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.070

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide
  作者：Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.070

  日期：2006.2

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.