(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 850224-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 850224-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VIOCXJIBJKSXFW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,2R)-1-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.120
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols via the reaction of aldehydes with chiral .gamma.-(tetrahydropyranyloxy)allylstannanes

  摘要：

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols 3 has been accomplished via the reaction of the chiral gamma-alkoxy-substituted allylstannane 1 with aldehydes in the presence of AlCl3 or AlCl3.OEt2, followed by a five-step operation to remove the chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1021/jo00052a002

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo0603781

  日期：2006.5.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric hydroxylation, a chelation-controlled vinyl Grignard reaction followed by a Sharpless asymmetric epoxidation, hydrolytic kinetic resolution, and a ring-closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。
• Kadota, Isao; Kobayashi, Katsumi; Okano, Hiroshi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 615 - 623
  作者：Kadota, Isao、Kobayashi, Katsumi、Okano, Hiroshi、Asao, Naoki、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide
  作者：Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.070

  日期：2006.2

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.