(+)-boronolide | 33903-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-boronolide
• 英文别名: boronolide；[(1R,2R,3S)-1,2-diacetyloxy-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 33903-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: BRBSZFBUFZWHCT-BURFUSLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  417.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-boronolide 生成 6-(1,2,3-Trihydroxyheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  DAVIES-COLEMAN, MICHAEL T.;RIVETT, DOUGLAS E. A., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 11, 3047-3050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j

文献信息

• A short stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.062

  日期：2006.10

  A short and stereoselective synthesis of (+)-boronolide via oxidative functionalization of an olefin using a pendant sulfinyl group is described. Diastereoselective allylation was performed using Keck’s protocol and the lactone moiety was prepared by ring closing metathesis.

  描述了通过使用亚磺酰基侧基的烯烃的氧化官能化来短和立体选择性地合成（+）-硼烷内酯。使用Keck方案进行非对映选择性烯丙基化，并且通过闭环易位制备内酯部分。
• Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Toshio Honda、Satomi Horiuchi、Hirotake Mizutani、Kazuo Kanai

  DOI：10.1021/jo960267+

  日期：1996.1.1

  (+)-Boronolide 1, a sigma-lactonic polyacetoxy natural product isolated from the bark and branches of Tetradenia fruticosa and from the leaves of Tetradenia barberae, has been stereoselectively synthesized, the key steps being the chemoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-dodecen-5-yne (6), Lindlar reduction of the triple bond of diacetate 9, and further diastereoselective dihydroxylation of the resulting cis-olefin 5.

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。
• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh

  DOI：10.1021/ol026665i

  日期：2002.10.1

  Boronolide was synthesized stereoselectively from hydroxyacetylfuran 5 and valeraldehyde 6 using a novel dizinc aldol catalyst. Ring closing metathesis provides the lactone ring. The synthesis requires 12 steps and proceeds in 26% overall yield. [reaction: see text]

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]
• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.120

  日期：2005.3

  An efficient enantio- and stereocontrolled total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a chelation controlled Grignard reaction followed by Sharpless asymmetric epoxidation and a ring closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。
• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo0603781

  日期：2006.5.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric hydroxylation, a chelation-controlled vinyl Grignard reaction followed by a Sharpless asymmetric epoxidation, hydrolytic kinetic resolution, and a ring-closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。