methyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside | 101528-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Rha(a1-2)[Glc(a1-3)]a-Rha1Me；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 101528-66-9
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₁₉
• 分子量: 689.665
• InChiKey: VBQSGBULAXPYQR-WUBPRUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 1,5-COD-bis(trimethylphosphine)iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、11.87 kPa 条件下， 反应 281.0h， 生成 methyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033

文献信息

• First Synthesis of A Branched Pentasaccharide Representative of The Repeating Unit of The<i>Shigella Flexneri</i>Serotype 5A<i>O</i>-Antigen
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328300008544074

  日期：2000.1

  opyranosyl donor, a stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)- [α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (CDA(E)B-OMe, 3) is described. This branched pentasaccharide constitutes a methyl glycoside representative of the repeating unit of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 5a. Two routes to 3 were undertaken

  基于使用2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖基-供体，逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基- （1→2）-α-L-鼠李糖- （1→2） - [α-d吡喃葡糖基- （1→3）] - α-L-吡喃鼠李糖苷（CDA（E）B-OME，3）中描述。该支链五糖构成了代表志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-抗原的重复单元的甲基糖苷。采取了两条通往3条路线。途径1涉及鼠李糖吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（7）与在残基D的2位带有N-三氯乙酰基官能团的DA（E）B受体的偶联。。通过自由基脱氯或通过催化氢化将三氯乙酰胺部分转化成乙酰胺基团。在途径2中，后者的转化是在四糖阶段通过Zemplen脱酰基作用和随后的游离氨基乙酰化而进行的。所得DA（E）B与7的偶合得到完全保护的2-乙酰氨基五糖中间体。两种四糖受体的反应性不同，乙酰胺基受体需要更苛刻的偶联条件。此外，当
• Wessel, Hans-Peter; Bundle, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2251 - 2260
  作者：Wessel, Hans-Peter、Bundle, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Tri- and Tetrasaccharide Fragment Specific for the <i>Shigella flexneri</i> Serotype 5a <i>O</i>-Antigen. A Reinvestigation
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328309908544033

  日期：1999.1.1

  Stereocontrolled, stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (A(E)B, 1) and methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (DA(E)B, 2) is described; these constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,