cotylenin A | 12708-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cotylenin A
• 英文别名: Cahydrodicyclopenta[a,d][8]annulene-1,5-diol；(1R,2E,4R,7S,8R,9R,10R)-10-[[(1S,2R,4S,5R,6R,8S,9S)-5-hydroxy-2-(methoxymethyl)-9-methyl-9-[(2S)-oxiran-2-yl]-3,7,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-yl]oxy]-4-(methoxymethyl)-1,8-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-2,11-diene-4,9-diol
• CAS: 12708-37-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₁
• 分子量: 622.753
• InChiKey: SMQRKTIIIYTOTN-XWJJHAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylhept-5-enal 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 辛酸铑 、 伯吉斯试剂 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 C₁₂H₂₂BO₆^(1-)*C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾ 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 钯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 、 2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lead(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 182.33h， 生成 cotylenin A
  参考文献：
  名称：

  Cotylenin A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了子叶素 A 的收敛对映选择性全合成。通过我们实验室开发的催化不对称分子内环丙烷化制备的 A 环片段和由已知手性化合物通过修饰的酰基自由基环化制备的 C 环片段通过 Utimoto 偶联反应成功组装。通过钯介导的环化有效地构建了子叶素 A 的强大碳环八元环。支架中的所有羟基都被立体选择性地引入，并开发了一种改良的还原剂 Me4NBH(O2CiPr)3。糖部分片段是通过三个连续的碳氧键形成反应制备的，糖基化是使用万的方案完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01774