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N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 | 152460-10-1

物质功能分类

医药中间体 - 原料药中间体

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类

中文名称

N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶

中文别名

2-(5-氨基-2-甲基苯胺)-4-(3-吡啶)嘧啶；4-甲基-N3-[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]-1,3-苯二胺；伊玛胺；伊马胺；伊马替尼中间体3；伊马替尼中间体(胺)；N-(5-氨基邻甲苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺；伊马替尼杂质C；6-甲基-N'-[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]-1,3-二氨基苯；N-(5-氨基-2-甲基苯基l)-4-(3-吡啶)-2-嘧啶胺；N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺；伊马替尼胺；6-甲基-N-[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]-1,3-二氨基苯

英文名称

6-methyl-1-N-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diamine

英文别名

6-methyl-N1-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diamine；N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine；N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidineamine；6-methyl-N-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diamine；N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)-2-aminopyrimidine；4-methyl-N³-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]benzene-1,3-diamine；4-methyl-N-3-[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]-1,3-benzenediamine；N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)-2-pyrimidine-amine；N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidine amine；N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine-2-amine；4-methyl-3-N-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diamine

CAS

152460-10-1

化学式

C₁₆H₁₅N₅

mdl

MFCD09028125

分子量

277.329

InChiKey

QGAIPGVQJVGBIA-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

133-1350C
沸点：

537.3±60.0 °C(Predicted)
密度：

1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
LogP：

1.68

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.4
重原子数：

21
可旋转键数：

3
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.06
拓扑面积：

76.7
氢给体数：

2
氢受体数：

5

安全信息

安全说明：

S26,S36/37/39,S37/39
危险品运输编号：

3334
海关编码：

2934999090
危险品标志：

Xn,Xi
危险类别码：

R22,R36/37/38
危险性防范说明：

P261,P280,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H332,H335
储存条件：

-20°C 雪藏室

SDS

SDS：958642787a1a2a5c8c662304f3a623f2

查看

2-(5-氨基-2-甲基苯胺)-4-(3-吡啶)嘧啶 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： 2-(5-Amino-2-methylanilino)-4-(3-pyridyl)pyrimidine
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(5-氨基-2-甲基苯胺)-4-(3-吡啶)嘧啶
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 152460-10-1
N-(5-Amino-o-tolyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine , 4-Methyl-N3-[4-(3-
俗名：
pyridyl)-2-pyrimidinyl]-1,3-phenylenediamine
2-(5-氨基-2-甲基苯胺)-4-(3-吡啶)嘧啶 修改号码：5

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H15N5

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-(5-氨基-2-甲基苯胺)-4-(3-吡啶)嘧啶 修改号码：5

模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
145°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积（BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数（Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
2-(5-氨基-2-甲基苯胺)-4-(3-吡啶)嘧啶 修改号码：5

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

伊马替尼

伊马替尼是第一代酪氨酸激酶抑制剂，是治疗慢性粒细胞白血病(CML)的一个里程碑药物。由诺华公司于2001年推出，是靶向治疗成功的典范。它仅杀灭髓系细胞中含有的BCR-ABL，阻止细胞增殖和肿瘤形成，而对正常细胞无影响。此外，伊马替尼还抑制PDGF介导的肿瘤生长，包括神经胶质瘤和前列腺癌。

上世纪八十年代，科学研究发现大多数慢性粒细胞白血病患者的粒细胞中两条染色体发生易位，产生了融合激酶BCR-ABL，导致该激酶活性持续激活，从而引发细胞失控性增生——血癌。在此基础上，美国俄勒冈健康科学大学的生物学家Druker博士提出了以BCR-ABL作为药物靶点的假想，并提出开发针对该靶点的激酶抑制剂来治疗慢性粒细胞白血病。

先导物筛选与优化

随后，Druker与诺华公司的化学家Nick Lydon合作，在化合物库中筛选出能够抑制BCR-ABL激酶的小分子抑制剂，并进行优化后开发出了伊马替尼。临床前研究和临床试验结果表明，伊马替尼安全有效，绝大多数慢粒患者获得了完全的血液学缓解，且副作用比细胞毒抗肿瘤药物少得多。

用途

伊马替尼主要用于治疗慢性粒细胞白血病。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺	N-(5-nitro-2-methylphenyl)-4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidineamine	152460-09-8	C₁₆H₁₃N₅O₂	307.312
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸	4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid	641569-94-0	C₁₇H₁₄N₄O₂	306.324
6-氯-N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺	6-chloro-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidin-amine	1016637-24-3	C₁₆H₁₂ClN₅O₂	341.757
伊马替尼	imatinib	152459-95-5	C₂₉H₃₁N₇O	493.611
4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶	4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamine	66521-66-2	C₉H₈N₄	172.189
——	N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyridineamine	641615-51-2	C₁₇H₁₆N₄	276.341

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1202756-45-3	C₁₉H₁₇N₅O	331.377
——	N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)propiolamide	1204575-25-6	C₁₉H₁₅N₅O	329.361
——	4-{4-methyl-3-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]phenylaminomethyl}benzoic acid	1143459-67-9	C₂₄H₂₁N₅O₂	411.463
——	N-(4-methyl-3(4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	152459-94-4	C₂₃H₁₉N₅O	381.437
——	(E)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)cinnamamide	1186073-27-7	C₂₅H₂₁N₅O	407.475
——	4-amino-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	623901-01-9	C₂₃H₂₀N₆O	396.451
——	(E)-3-(4-{[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenylamino]methyl}phenyl)acrylic acid	1143459-63-5	C₂₆H₂₃N₅O₂	437.501
——	(E)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-3-p-tolylacrylamide	1186073-39-1	C₂₆H₂₃N₅O	421.502
——	methyl 4-{4-methyl-3-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]phenylaminomethyl}benzoate	1026788-31-7	C₂₅H₂₃N₅O₂	425.49
——	4-methyl-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	——	C₂₄H₂₁N₅O	395.464
——	4-(aminomethyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	791609-83-1	C₂₄H₂₂N₆O	410.478
——	(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)-pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1186073-37-9	C₂₅H₂₀ClN₅O	441.92
——	(E)-3-(4-fluorophenyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1186073-46-0	C₂₅H₂₀FN₅O	425.465
——	(E)-3-(4-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-52-8	C₂₅H₂₀BrN₅O	486.371
——	4-chloro-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	——	C₂₃H₁₈ClN₅O	415.882
4-氯甲基-N-[4-甲基-3-[[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]苯基]苯甲酰胺	4-(chloromethyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	404844-11-7	C₂₄H₂₀ClN₅O	429.909
——	4-(Bromomethyl)-N-{4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]-phenyl}-benzamide	1202069-89-3	C₂₄H₂₀BrN₅O	474.36
——	N-(2-methyl-5-(methylamino)phenyl)-N-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)formamide	1256080-09-7	C₁₈H₁₇N₅O	319.366
——	4-((dimethylamino)methyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	404843-96-5	C₂₆H₂₆N₆O	438.532
——	4-acrylamido-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	1089724-88-8	C₂₆H₂₂N₆O₂	450.5
——	(E)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)acrylamide	1186073-47-1	C₂₅H₂₀N₆O₃	452.472
——	(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1186073-30-2	C₂₆H₂₃N₅O₂	437.501
——	N-(2-aminophenyl)-4-({4-methyl-3-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}aminomethyl)benzamide	1143459-57-7	C₃₀H₂₇N₇O	501.591
——	N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide	——	C₂₄H₁₈F₃N₅O	449.435
——	4-methoxy-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	475587-15-6	C₂₄H₂₁N₅O₂	411.463
——	4-nitro-N-(4-methyl-3(4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	623900-99-2	C₂₃H₁₈N₆O₃	426.434
——	(E)-3-(2-fluoropheny)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-62-0	C₂₅H₂₀FN₅O	425.465
——	(E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1217485-03-4	C₂₅H₂₀BrN₅O	486.371
——	(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1186073-49-3	C₂₅H₂₀ClN₅O	441.92
——	3-(2-((5-benzamido-2-methylphenyl)amino)pyrimidin-4-yl)pyridin 1-oxide	——	C₂₃H₁₉N₅O₂	397.436
——	tert-butyl N-[4-[[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]carbamoyl]phenyl]carbamate	1089725-55-2	C₂₈H₂₈N₆O₃	496.569
——	N-(3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methylphenyl)-2-chloropyridine-4carboxamide	1025713-71-6	C₂₂H₁₇ClN₆O	416.87
——	2-hydroxy-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	——	C₂₃H₁₉N₅O₂	397.436
——	4-(3,methylhydroxy3-methyltriaz-1-ene)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-benzamide	——	C₂₅H₂₄N₈O₂	468.518
——	N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)picolinamide	1258531-79-1	C₂₂H₁₈N₆O	382.425
——	4-chloro-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzenesulfonamide	475587-16-7	C₂₂H₁₈ClN₅O₂S	451.936
——	3-trifluoromethyl-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-benzamide	——	C₂₄H₁₈F₃N₅O	449.435
——	4-(acrylamidomethyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	1089724-90-2	C₂₇H₂₄N₆O₂	464.527
——	3,5-bis(trifluoromethyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-benzamide	879507-25-2	C₂₅H₁₇F₆N₅O	517.433
N-去甲基伊马替尼	N-Desmethyl Imatinib	404844-02-6	C₂₈H₂₉N₇O	479.585
——	N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)naphthalene-2-sulfonamide	1349893-82-8	C₂₆H₂₁N₅O₂S	467.551
伊马替尼	imatinib	152459-95-5	C₂₉H₃₁N₇O	493.611
——	N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]-4-(oxetanyl-3-yloxymethyl)benzamide	——	C₂₇H₂₅N₅O₃	467.527
去(甲基哌嗪基-N-甲基)伊马替尼二聚体	4-bis[4-[4-methyl-3-[[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]carbamoyl]benzylpiperazine	1365802-18-1	C₅₂H₄₈N₁₂O₂	873.032
——	1-(3,5-diacetyl-phenyl)-3-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-urea	475587-68-9	C₂₇H₂₄N₆O₃	480.526
——	N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]-4-(oxetan-3-ylaminomethyl)benzamide	——	C₂₇H₂₆N₆O₂	466.542
——	N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)biphenyl-4-sulfonamide	1349893-81-7	C₂₈H₂₃N₅O₂S	493.589
——	3-(2-methoxy-phenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-propionamide	1025716-74-8	C₂₆H₂₅N₅O₂	439.517
——	(E)-3-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1186073-29-9	C₂₆H₂₃N₅O₂	437.501
——	1-(3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methylphenyl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea	1242064-64-7	C₂₄H₁₈ClF₃N₆O	498.895
——	3-(sulfurmethyl)-N-(4-methyl-3(4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	1258531-74-6	C₂₄H₂₁N₅OS	427.53
——	6-acryloylaminonaphthalene-2-carboxylic acid [4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]amide	1089725-00-7	C₃₀H₂₄N₆O₂	500.56
——	4-(chloromethyl-d2)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	1207619-83-7	C₂₄H₂₀ClN₅O	431.893
——	N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-4-(morpholinomethyl)benzamide	404843-98-7	C₂₈H₂₈N₆O₂	480.569
——	N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-4-(piperidin-1-ylmethyl)benzamide	593281-60-8	C₂₉H₃₀N₆O	478.597
——	N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-4-(vinylsulfonamidomethyl)benzamide	——	C₂₆H₂₄N₆O₃S	500.581
——	(E)-3-(4-benzyloxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-35-7	C₃₂H₂₇N₅O₂	513.599
——	STI-OH	1008130-08-2	C₃₀H₃₃N₇O₂	523.638
——	4-[(4-formyl-1-piperazinyl)methyl]-N-[4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2pyrimidinyl]-amino]phenyl]benzamide	1436868-85-7	C₂₉H₂₉N₇O₂	507.595
——	SKI696	1008130-04-8	C₃₀H₃₂FN₇O	525.629
——	(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide	1186073-31-3	C₂₇H₂₅N₅O₃	467.527
——	(E)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]-3-(2-nitrophenyl)acrylamide	1186073-48-2	C₂₅H₂₀N₆O₃	452.472
——	(E)-3-(2-ethoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1217485-04-5	C₂₇H₂₅N₅O₂	451.528
——	STLL3	1008130-10-6	C₃₅H₃₄IN₇O	695.606
——	4-((4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methyl)-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)benzamide	796738-20-0	C₃₀H₃₃N₇O	507.638
伊马替尼间-甲基-哌嗪	N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-3-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzamide	1246819-59-9	C₂₉H₃₁N₇O	493.611
——	4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	809279-56-9	C₂₇H₂₃N₇O	461.526
伊马替尼-d3	4-[[4-(methyl-d3)-1-piperazinyl]methyl]-N-[4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]-phenyl]benzamide	1134803-18-1	C₂₉H₃₁N₇O	496.588
——	4-[(4-acetyl-1-piperazinyl)methyl]-N-[4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]benzamide	1321600-77-4	C₃₀H₃₁N₇O₂	521.622
——	(E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-43-7	C₂₈H₂₇N₅O₃	481.554
——	(E)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-42-6	C₂₈H₂₇N₅O₃	481.554
——	(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-53-9	C₂₇H₂₅N₅O₃	467.527
——	N-(3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methylphenyl)-5-bromopyridine-3-carboxamide	1025717-13-8	C₂₂H₁₇BrN₆O	461.321
——	3-bromo-4-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-11-4	C₂₆H₂₅BrN₆O	517.428
——	(E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-56-2	C₂₆H₂₁N₅O₃	451.484
——	N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptyl-6-ylmethyl)benzamide	——	C₂₉H₂₈N₆O₂	492.58
——	2-trifluoromethyl-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-benzamide	——	C₂₄H₁₈F₃N₅O	449.435
——	N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]-4-(2-thia-6-azaspiro[3.3]heptyl-6-ylmethyl)benzamide	——	C₂₉H₂₈N₆OS	508.647
——	4-[(4-methyl-3-oxo-1-piperazinyl)methyl]-N-[4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]benzamide	571186-95-3	C₂₉H₂₉N₇O₂	507.595
——	(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-51-7	C₂₇H₂₅N₅O₃	467.527
——	3-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-03-4	C₃₀H₃₃N₇O	507.638
——	3-bromo-4-(N,N-diethylaminomethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-12-5	C₂₈H₂₉BrN₆O	545.482
——	2-methyl-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)nicotinamide	1025716-92-0	C₂₃H₂₀N₆O	396.451
——	3,4,5-trimethoxy-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)benzamide	475587-13-4	C₂₆H₂₅N₅O₄	471.516
——	4-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-ylmethyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]benzamide	1089724-91-3	C₂₈H₂₂N₆O₃	490.521
N-叔丁氧羰基-N-去甲基伊马替尼	tert-butyl 4-(4-((4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamoyl)benzyl)piperazine-1-carboxylate	1076199-23-9	C₃₃H₃₇N₇O₃	579.702
——	N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]-4-(2-sulfoxide-6-azaspiro[3.3]hept-6-ylmethyl)benzamide	——	C₂₉H₂₈N₆O₂S	524.646
——	N-(3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methylphenyl)-3(methylsulfonyl)benzamide	1079880-28-6	C₂₄H₂₁N₅O₃S	459.528
——	N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]-2-chloro-4-nitrobenzamide	1207534-90-4	C₂₃H₁₇ClN₆O₃	460.879
——	(E)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-36-8	C₃₃H₂₉N₅O₃	543.625
——	(E)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide	1186073-38-0	C₃₃H₂₉N₅O₃	543.625
——	3-bromo-4-(1-pyrrolidinylmethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-13-6	C₂₈H₂₇BrN₆O	543.466
——	4-(2-sulfone-6-azaspiro[3.3]heptyl-6-ylmethyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-amino)phenyl]benzamide	——	C₂₉H₂₈N₆O₃S	540.646
——	3-bromo-4-(morpholinomethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-15-8	C₂₈H₂₇BrN₆O₂	559.465
——	3-bromo-4-(4-ethylpiperazin-1-ylmethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-09-0	C₃₀H₃₂BrN₇O	586.534
——	3-iodo-4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641614-84-8	C₂₉H₃₀IN₇O	619.508
——	3-bromo-4-(piperidinomethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-14-7	C₂₉H₂₉BrN₆O	557.493
——	3-bromo-4-[4-(n-propyl)piperazin-1-ylmethyl]-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-10-3	C₃₁H₃₄BrN₇O	600.561
——	3,5-dibromo-4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)-N-{4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide	641615-06-7	C₂₉H₂₉Br₂N₇O	651.404
——	(E)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylamide	1186073-41-5	C₂₈H₂₇N₅O₄	497.553

反应信息

作为反应物：

描述：

N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶在 1-羟基苯并三唑、盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以 1,4-二氧六环、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 25.0h，生成伊马替尼

参考文献：

名称：

吡啶基嘧啶基氨基苯基衍生物激酶抑制潜力的设计、合成和评价

摘要：

鉴于用于治疗多种人类疾病的有效激酶抑制剂，我们合成了一些基于吡啶基嘧啶基氨基苯胺（激酶抑制剂药物分子伊马替尼的关键药效团）的结构变异酰胺/环酰胺衍生物，并评估了它们的激酶抑制效力。在各种合成的酰胺中，化合物 20，一种环状酰胺/吡啶-2(1H)-one 衍生物，表现出与药物伊马替尼对抗 c-Src 激酶的 IC50 值相当，另一种化合物 (14) 含有 2- ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy) 乙酰胺的 IC50 值为 8.39 μM。此外，通过单晶X射线衍射技术证实了环酰胺衍生物的构成。这些结果可以作为开发新型下一代激酶抑制剂的途径。

DOI：

10.1002/ardp.201600390
作为产物：

描述：

伊马替尼在盐酸、溶剂黄146 作用下，以97%的产率得到N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶

参考文献：

名称：

伊马替尼可光活化笼状前药的设计，合成和表征

摘要：

伊马替尼是第一种被批准用于临床的蛋白激酶抑制剂，并且是靶向治疗概念的开创性药物。在此，我们报道了伊马替尼可光活化的笼状前药的设计，合成，光动力学性质和体外酶促评价。这种方法可以对由紫外线触发的伊马替尼的激活进行空间和时间控制。光激活概念在这种重要的激酶抑制剂上的成功应用为笼养技术作为激酶领域的一种可行方法提供了进一步的证据。提出的可光活化的伊马替尼前药将作为药理学工具，用于更详细地研究伊马替尼对生物系统的影响将非常有用。

DOI：

10.1002/cmdc.201500163

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文献信息

Design, synthesis and biological evaluation of methylenehydrazine-1-carboxamide derivatives with (5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indole scaffold: Novel potential CDK9 inhibitors

作者：Hongyu Hu、Jun Wu、Mingtao Ao、Xiaoping Zhou、Boqun Li、Zhenzhen Cui、Tong Wu、Lijuan Wang、Yuhua Xue、Zhen Wu、Meijuan Fang

DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104064

日期：2020.9

previous work on the investigation of CDK9 inhibitors bearing indole moiety for the discovery of novel anticancer agents, novel methylenehydrazine-1-carboxamide derivatives with (5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indole scaffold were designed, synthesized, and evaluated for the CDK9 inhibitory activity and anticancer activity. Biological activity results demonstrated that most of these derivatives

在我们以前的研究中，为了发现新型抗癌药，研究了带有吲哚部分的CDK9抑制剂，即具有（5-（（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）-1 H-吲哚支架的设计，合成及对CDK9抑制活性和抗癌活性的评估，生物学活性结果表明，这些衍生物大多数对CDK9的激酶活性具有良好的抑制作用，例如阻断其磷酸化功能和抑制其活性。抑制HIV-1转录化合物12i被发现是最有效的CDK9抑制剂，对HepG2，A375，MCF-7和A549表现出优异的抗癌活性，但对包括HaCaT和MCF-10A在内的正常细胞毒性较低。进一步的研究表明，由于CDK9抑制和随后抑制RNAPII CTD的丝氨酸2磷酸化的结果，代表性化合物12i剂量依赖性地增加了裂解的PARP水平，通过诱导癌细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。最后，分子对接分析表明12i与CDK9具有良好的结合亲和力。总之，12i是有效的CDK9抑制剂，可以被认为是开发潜在抗癌药物的良好候选铅。
HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

申请人：SINGH Juswinder

公开号：US20080300268A1

公开（公告）日：2008-12-04

The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
New peptide deformylase inhibitors design, synthesis and pharmacokinetic assessment

作者：Fengping Lv、Chen Chen、Yang Tang、Jianhai Wei、Tong Zhu、Wenhao Hu

DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.077

日期：2016.8

the use of azoles as amide bioisosteres had also been investigated. After the completion of chemical synthesis, all the compounds were evaluated through in vitro antibacterial activity assay, some of which were further subject to in vivo rat pharmacokinetic assessment. Those findings in this letter showed that spiro cyclopropyl proline N-formyl hydroxylamines, and especially the bioisosteric azoles

筛选设计的小分子配体的对接方法导致鉴定了肽去甲酰基酶中螺旋环丙基PDF抑制剂的额外疏水结合的关键精氨酸残基，这为我们寻找更有效的PDF抑制剂以对抗可怕的抗生素耐药性提供了有用的工具。进行了进一步的合成修饰以优化酰胺化合物的效力。为了降低代谢敏感性并进而降低临床上观察到的有害代谢毒性，同时保持所需的抗菌活性，还研究了将唑类用作酰胺类生物等排体。化学合成完成后，通过体外抗菌活性测定法评估所有化合物，其中一些化合物还需进行体内大鼠药代动力学评估。N-甲酰基羟胺，尤其是生物等位唑，可以代表一类有前途的PDF抑制剂。
Syntheses and biological evaluation of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib

作者：Yong-Tao Li、Jing-Han Wang、Cheng-Wen Pan、Fan-Fei Meng、Xiao-Qian Chu、Ya-hui Ding、Wen-Zheng Qu、Hui-ying Li、Cheng Yang、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.068

日期：2016.3

Three novel series of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib were prepared and evaluated in vitro for their cytostatic effects against a human chronic myeloid leukemia (K562), acute myeloid leukemia (HL60), and human leukemia stem-like cell line (KG1a). The structure–activity relationship was analyzed by determining the inhibitory rate of each imatinib analog. Benzene and piperazine

制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。
Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells

作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

DOI：10.3390/molecules14104166

日期：——

A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。