9-{[1,3]dithian-2-yl}-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-{[1,3]dithian-2-yl}-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol
• 英文别名: (4aS,9aR)-9-(1,3-dithian-2-yl)-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9a-tetrahydrofluoren-9-ol
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄S₂
• 分子量: 480.733
• InChiKey: PVBYJSZNCYDIDX-NQXVELOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{[1,3]dithian-2-yl}-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 9-{[1,3]dithian-2-yl}-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w

文献信息

• First asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (−)-taiwaniaquinone D by using intramolecular Heck reaction
  作者：Minoru Ozeki、Megumi Satake、Toshinori Toizume、Shintaro Fukutome、Kenji Arimitsu、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Manabu Node、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.051

  日期：2013.5

  The first asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (−)-taiwaniaquinone D isolated from Taiwania cryptomerioides was attained by using the intramolecular asymmetric Heck reaction. The reaction provided a tricyclic intermediate that would be available for the asymmetric total synthesis of various abeo-abietane-type diterpenoids.

  通过使用分子内不对称Heck反应，获得了从台湾隐孢子虫中分离出的（+）-台湾紫杉醇D和（-）-台湾紫醌D的第一不对称全合成。该反应提供了一种三环中间体，其将可用于各种的不对称全合成的abeo- -abietane型二萜。
• General Route to 4a-Methylhydrofluorene Diterpenoids:  Total Syntheses of (±)-Taiwaniaquinones D and H, (±)-Taiwaniaquinol B, (±)-Dichroanal B, and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo052589w

  日期：2006.3.31

  A general and convergent route for the synthesis of the 4a-methylhydrofluorene diterpenoids has been established through a common hexahydrofluorenone intermediate (10) obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane (13). The strategy has been successfully utilized for the synthesis of (±)-taiwaniaquinones D (3) and H (5), (±)-taiwaniaquinol

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。