N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯 | 108957-20-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-3-碘-L-丙氨酸苄酯；N-Boc-3-碘-L-丙氨酸苄酯
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodoalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate；N-Boc-3-Iodo-L-alanine benzyl ester；benzyl (2R)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 108957-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄
• mdl: MFCD00191868
• 分子量: 405.233
• InChiKey: DDXFSYLOWHQCEK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(lit.)
• 沸点：
  460.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-β-iodo-Ala-OBzl
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-3-iodo-L-alanine benzyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-L-alanine benzyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-3-iodo-L-alanine benzyl ester
别名
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-L-alanine benzyl ester
: C15H20INO4
分子式
: 405.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 78 - 80 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.63h， 生成 5-oxo-N-<carbonyl>-L-norvaline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  具有甘氨酸甘氨酸骨架的新型肽核酸单体的合成

  摘要：

  制备了具有甘氨酸甘氨酸骨架的新型胸腺嘧啶肽核酸（PNA）单体。这涉及碘化丝氨酸（3）和3-苯甲酰基胸腺嘧啶之间偶联的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430445
• 作为试剂：
  描述：

  [Difluoro-(4-iodo-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯 、 锌 作用下， 生成 BOC-L-丙氨酸苄酯 、 N^α-Boc 4--L-phenylalanine benzyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of N-boc and N-fmoc protected diethyl 4-phosphono(difluoromethyl)-L-phenylalanine; agents suitable for the solid-phase synthesis of peptides containing nonhydrolyzable analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  Enantioselective convergent syntheses of N-Boc and N-Fmoc protected diethyl 4-phosphono(difluoromethyl)-L-phenylalanine are reported. le analogues of O-phosphotyrosine/

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75835-7

文献信息

• C-Glycosyl Tyrosines. Synthesis and Incorporation into <i>C</i>-Glycopeptides
  作者：Alan J. Pearce、Sharn Ramaya、Simon N. Thorn、Graham B. Bloomberg、Daryl S. Walter、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/jo990253e

  日期：1999.7.1

  The synthesis of the Fmoc-protected C-glycosyl tyrosines 1 and 2, together with two other related C-glycosyl tyrosines, has been achieved. Key reactions involved (i) the reaction of a glycal with an organozinc reagent (carrying an aryl iodide function) in the presence of a Lewis acid to establish the C-glycosyl linkage and (ii) subsequent cross coupling of the aryl iodide to an alanyl zinc reagent

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。
• Radical reactions in synthesis: carbon–carbon bond formation from 2-substituted allyl trialkyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David J. Birch、James A. Crawford、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39860001339

  日期：——

  A competing 1,3-rearrangement of allyl stannanes has been demonstrated to occur under the normal thermal homolytic allyl transfer reaction conditions which limits the substitution patterns in these processes; two methacrylyl stannanes are described which allow the transfer of the methacrylyl moiety to alkyl bromides and iodides under mild conditions.

  已经证明在正常的热均质烯丙基转移反应条件下会发生烯丙基锡的竞争性1,3重排，这限制了这些过程中的取代方式。描述了两种甲基丙烯酰基锡烷，其允许在温和条件下将甲基丙烯酰基部分转移至烷基溴化物和碘化物。
• Synthesis of Functionalized Pyridones via Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Jian-min Fu、Yong Chen、Arlindo L. Castelhano

  DOI：10.1055/s-1998-1974

  日期：1998.12

  Convenient, palladium catalyzed cross coupling reaction conditions lead to novel N- and 4-substituted pyridones.

  便捷的钯催化交叉偶联反应条件，孕育了新型N-及4-取代吡啶酮的诞生。
• Preparation of enantiomerically pure protected unsaturated α-amino acids from a new serine derived zinc–copper reagent
  作者：Michael J. Dunn、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39920000319

  日期：——

  Treatment of the iodoalanine derived zinc reagent 1 with Knochel's soluble copper salt (CuCN·2LiCl) allows the preparation of a reactive copper reagent 2 which couples in moderate to good yield with allyl halides to give protected unsaturated α-amino acids in a single step from easily available precursors.

  利用碘丙氨酸衍生的锌试剂1与Knochel可溶性铜盐（CuCN·2LiCl）处理，可制备出一种活性铜试剂2，该试剂与烯丙基卤化物在温和至良好的产率下偶联，可从易获得的起始物直接一步合成得到保护的不饱和α-氨基酸。
• LAT-1 activity of meta-substituted phenylalanine and tyrosine analogs
  作者：Evan Augustyn、Karissa Finke、Arik A. Zur、Logan Hansen、Nathan Heeren、Huan-Chieh Chien、Lawrence Lin、Kathleen M. Giacomini、Claire Colas、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.023

  日期：2016.6

  acid. Tyrosine and phenylalanine analogs substituted at the meta position with halogens, alkyl and aryl groups were synthesized and tested in cis-inhibition and trans-stimulation cell assays to determine activity. Contrary to our initial hypothesis we found that lipophilicity was correlated with diminished substrate activity and increased inhibition of the transporter. The synthesis and SAR of meta-substituted

  转运蛋白大中性氨基酸转运蛋白1（LAT-1，SLC7A5）负责转运氨基酸，例如酪氨酸和苯丙氨酸以及甲状腺激素，它已被用作药物输送机制。最近，人们越来越认识到它在癌症中的作用，因为已经发现它在许多不同的肿瘤类型中均被上调，并且其表达水平与预后相关。在meta处替换据报道，芳香氨基酸的位置增加了对LAT-1的亲和力；但是，此位置的SAR以前未曾探索过。在结合位点的最新精炼计算模型的指导下，我们假设能够填充疏水口袋的基团会增加与LAT-1的结合，从而相对于母体氨基酸改善了底物。合成了在间位被卤素，烷基和芳基取代的酪氨酸和苯丙氨酸类似物，并进行了顺式抑制和反式测试-刺激细胞测定以确定活性。与我们最初的假设相反，我们发现亲脂性与底物活性降低和转运蛋白抑制作用增加有关。描述了间位取代的苯丙氨酸和酪氨酸类似物的合成和SAR 。