benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-fluorophenyl)propionate | 127977-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-fluorophenyl)propionate
• 英文别名: benzyl 2(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4'-fluorophenyl)propionate；benzyl (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 127977-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₄
• 分子量: 373.424
• InChiKey: HZROVQJEEVCXIU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 bis(tri-o-tolylphosphine)palladium trichloride 吡啶 、 锌铜偶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-fluorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure protected 4-oxo .alpha.-amino acids and 3-aryl .alpha.-amino acids from serine

  摘要：

  The organozinc reagent 13, prepared from the protected beta-iodo alanine derivative 3c using ultrasonic activation, is efficiently acylated using acid chlorides in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected 4-oxo-alpha-amino acids 17 in 39-90% yield (13 examples). Zinc reagent 13 can also be coupled with aryl iodides in the presence of bis(tri-o-tolylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected phenylalanine analogues 26, 29, and 30 in 10-67% yield (11 examples). The reaction tolerates the presence of a variety of functional groups in the acid chloride and the aryl iodide and provides derivatives which can be easily deprotected, at either the carboxyl or amino terminus, to give intermediates suitable for peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00038a030

文献信息

• DIPEPTIDES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNOPROTEASOMES
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20170121366A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula (I) where the substituents R 1 -R 10 , X, Y, k, m, n, q, and s are as defined herein. These compounds are used in the treatment of cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative disorders, or inflammatory disorders or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由以下具有式（I）的化合物表示，其中取代基R1-R10、X、Y、k、m、n、q和s的定义如本文所述。这些化合物用于治疗癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病或炎症性疾病，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• Synthesis of enantiomerically pure protected β-aryl alanines
  作者：Richard F.W. Jackson、Martin J. Wythes、Anthony Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93511-7

  日期：1989.1
• [EN] DIPEPTIDES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNOPROTEASOMES<br/>[FR] DIPEPTIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES IMMUNOPROTÉASOMES HUMAINS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2015106200A3

  公开（公告）日：2015-09-11
• US9988421B2
  申请人：——

  公开号：US9988421B2

  公开（公告）日：2018-06-05