BOC-L-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 | 94882-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯
• 英文名称: benzyl 2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-p-toluenesulfonylpropionate
• 英文别名: Boc-Ser(Tos)-OBzl；benzyl (2S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 94882-74-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇S
• 分子量: 449.525
• InChiKey: ITSLINPVUWRCFB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride diethyl 4-phosphono(difluoromethyl)iodobenzene 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 BOC-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of N-boc and N-fmoc protected diethyl 4-phosphono(difluoromethyl)-L-phenylalanine; agents suitable for the solid-phase synthesis of peptides containing nonhydrolyzable analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  Enantioselective convergent syntheses of N-Boc and N-Fmoc protected diethyl 4-phosphono(difluoromethyl)-L-phenylalanine are reported. le analogues of O-phosphotyrosine/

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75835-7
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 BOC-L-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of the naphthyridinomycin alkaloids: The synthesis of two subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81394-0

文献信息

• Synthesis of new peptide nucleic acid monomer with glycylglycine backbone
  作者：Tetsuo Yamasaki、Akiko Watanabe、Masanori Sakamoto、Masami Otsuka、Mohamed Abdel-Aziz、Takashi Iwashita

  DOI：10.1002/jhet.5570430445

  日期：2006.7

  New thymine peptide nucleic acid (PNA) monomer with glycylglycine backbone was prepared. This involved a key step of the coupling between iodinated serine (3) and 3-benzoylthymine.

  制备了具有甘氨酸甘氨酸骨架的新型胸腺嘧啶肽核酸（PNA）单体。这涉及碘化丝氨酸（3）和3-苯甲酰基胸腺嘧啶之间偶联的关键步骤。
• Synthesis of all Three Regioisomers of Pyridylalanine
  作者：Michael Walker、Khane Kaplita、Ti Chen、H. King

  DOI：10.1055/s-1997-742

  日期：1997.2

  Pyridylalanines 4-6, differing from one another by the position of attachment on the heterocyclic ring were synthesized in moderate yield starting from serine and 2-, 3- and 4-bromopyridine respectively.

  分别从丝氨酸和 2-、3- 和 4-溴吡啶开始，以中等收率合成了吡啶基丙氨酸 4-6，它们在杂环上的连接位置不同。
• Preparation of enantiomerically pure protected 4-oxo .alpha.-amino acids and 3-aryl .alpha.-amino acids from serine
  作者：Richard F. W. Jackson、Neil Wishart、Anthony Wood、Keith James、Martin J. Wythes

  DOI：10.1021/jo00038a030

  日期：1992.6

  The organozinc reagent 13, prepared from the protected beta-iodo alanine derivative 3c using ultrasonic activation, is efficiently acylated using acid chlorides in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected 4-oxo-alpha-amino acids 17 in 39-90% yield (13 examples). Zinc reagent 13 can also be coupled with aryl iodides in the presence of bis(tri-o-tolylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected phenylalanine analogues 26, 29, and 30 in 10-67% yield (11 examples). The reaction tolerates the presence of a variety of functional groups in the acid chloride and the aryl iodide and provides derivatives which can be easily deprotected, at either the carboxyl or amino terminus, to give intermediates suitable for peptide synthesis.
• Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2443 - 2447
  作者：Stocking, Emily M.、Schwarz, Jessie N.、Senn, Hans、Salzmann, Michael、Silks, Louis A.

  DOI：——

  日期：——
• An approach to the synthesis of the naphthyridinomycin alkaloids: The synthesis of two subunits
  作者：Samuel Danishefsky、Brian T. O'Neill、Eiji Taniyama、Kenward Vaughan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81394-0

  日期：1984.1