benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-bromophenyl)propionate | 127977-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-bromophenyl)propionate
• 英文别名: benzyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；benzyl (2S)-3-(4-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 127977-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: ULJLIXQWJQGMLG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-bromophenyl)propionate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 氧气 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-丙基磷酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (12S,15S)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-10,13-dioxo-12-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制结核分枝杆菌蛋白酶体的大环肽

  摘要：

  目前结核病 (TB) 的治疗至少需要 6 个月的时间。潜伏结核分枝杆菌(Mtb) 对大多数抗结核药物具有表型耐受性。一个关键的假设是，杀死非复制 (NR) 结核分枝杆菌的药物与常规药物联合使用可能会缩短治疗时间。 Mtb 蛋白酶体 (Mtb20S) 可能是这样的目标，因为它的药理抑制作用可以杀死 NR Mtb，并且它的基因缺失使 Mtb 无法在小鼠体内持续存在。在这里，我们报道了一系列大环肽，它们能够有效且选择性地靶向人类蛋白酶体上的 Mtb20S，包括大环6 。大环6与Mtb20S的共晶结构揭示了物种选择性的结构基础。 6剂量依赖性地抑制 Mtb 内的 20S，导致 Pup 标记的 GFP 积累，该 GFP 可降解，但能抵抗亚硝化应激下非复制 Mtb 的去蛹和死亡。这些结果表明此类化合物具有开发为抗结核疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00296
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 bis(tri-o-tolylphosphine)palladium trichloride 吡啶 、 锌铜偶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(4'-bromophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure protected 4-oxo .alpha.-amino acids and 3-aryl .alpha.-amino acids from serine

  摘要：

  The organozinc reagent 13, prepared from the protected beta-iodo alanine derivative 3c using ultrasonic activation, is efficiently acylated using acid chlorides in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected 4-oxo-alpha-amino acids 17 in 39-90% yield (13 examples). Zinc reagent 13 can also be coupled with aryl iodides in the presence of bis(tri-o-tolylphosphine)palladium dichloride to give enantiomerically pure protected phenylalanine analogues 26, 29, and 30 in 10-67% yield (11 examples). The reaction tolerates the presence of a variety of functional groups in the acid chloride and the aryl iodide and provides derivatives which can be easily deprotected, at either the carboxyl or amino terminus, to give intermediates suitable for peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00038a030

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• Synthesis of enantiomerically pure protected β-aryl alanines
  作者：Richard F.W. Jackson、Martin J. Wythes、Anthony Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93511-7

  日期：1989.1
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [EN] ORTHOGONALLY CROSSLINKED PROTEINS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF<br/>[FR] PROTÉINES RÉTICULÉES DE MANIÈRE ORTHOGONALE, LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：WO2023178107A2

  公开（公告）日：2023-09-21

  Compounds, proteins, crosslinked proteins, compositions thereof, and methods of making and uses thereof. A compound, which may be an alpha-amino acid, comprises one or more beta-lactam group(s), one or more triazole groups, substituted analogs thereof, or any combination thereof. A protein comprises one or more amino acid residue(s), each residue comprising a beta-lactam group, a triazole group, or a substituted analog thereof. A protein can be made by a recombinant method using one or more compound(s). A cross-linked protein comprises one or more intramolecular crosslink(s) and/or one or more intermolecular crosslink(s). In various examples, a crosslink is formed, e.g., in solution or in vivo, by a proximity enabled beta-lactam ring opening reaction or an acyl transfer reaction between a beta-lactam group or a triazole group and a nucleophilic side-chain group, where both groups are on a single polypeptide or on different polypeptide chains. Crosslinked protein(s) can be used in methods of treatment.