N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸 | 102507-13-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸
• 中文别名: N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸；(S)-2-Boc-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-L-valine
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-methylbutanoic acid；(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 102507-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• mdl: MFCD03094792
• 分子量: 233.265
• InChiKey: SZVRVSZFEDIMFM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118℃
• 沸点：
  391.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Amide/Carbamate-Linked N,O-Acetal Formation with Bulky Amides and Alcohols

  摘要：

  A gold-catalyzed N,O-acetal formation was established to construct an amide/carbamate-linked N,O-acetal substructure with bulky alcohols. The acyliminium cation species generated from o-alkynylbenzoic acid ester in the presence of a gold catalyst is highly reactive and underwent nucleophilic attack of various bulky alcohols and phenols at room temperature under neutral conditions, leading to the corresponding N,O-acetals in yields of 34-89% with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02640

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Stereocontrolled Synthesis of<i>syn</i>-β-Hydroxy-α-Amino Acids by Direct Aldolization of Pseudoephenamine Glycinamide
  作者：Ian B. Seiple、Jaron A. M. Mercer、Robin J. Sussman、Ziyang Zhang、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201400928

  日期：2014.4.25

  β‐Hydroxy‐α‐amino acids figure prominently as chiral building blocks in chemical synthesis and serve as precursors to numerous important medicines. Reported herein is a method for the synthesis of β‐hydroxy‐α‐amino acid derivatives by aldolization of pseudoephenamine glycinamide, which can be prepared from pseudoephenamine in a one‐flask protocol. Enolization of (R,R)‐ or (S,S)‐pseudoephenamine glycinamide

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。