叔丁基[(1R)-2-羟基-1-(羟甲基)-2-甲基异丙基]氨基甲酸酯 | 473545-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁基[(1R)-2-羟基-1-(羟甲基)-2-甲基异丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-Tert-butyl (1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-YL)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 473545-40-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: ZCNIHVVSMKRMGN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基[(1R)-2-羟基-1-(羟甲基)-2-甲基异丙基]氨基甲酸酯 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(+)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Amide/Carbamate-Linked N,O-Acetal Formation with Bulky Amides and Alcohols

  摘要：

  A gold-catalyzed N,O-acetal formation was established to construct an amide/carbamate-linked N,O-acetal substructure with bulky alcohols. The acyliminium cation species generated from o-alkynylbenzoic acid ester in the presence of a gold catalyst is highly reactive and underwent nucleophilic attack of various bulky alcohols and phenols at room temperature under neutral conditions, leading to the corresponding N,O-acetals in yields of 34-89% with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02640
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 叔丁基[(1R)-2-羟基-1-(羟甲基)-2-甲基异丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Amide/Carbamate-Linked N,O-Acetal Formation with Bulky Amides and Alcohols

  摘要：

  A gold-catalyzed N,O-acetal formation was established to construct an amide/carbamate-linked N,O-acetal substructure with bulky alcohols. The acyliminium cation species generated from o-alkynylbenzoic acid ester in the presence of a gold catalyst is highly reactive and underwent nucleophilic attack of various bulky alcohols and phenols at room temperature under neutral conditions, leading to the corresponding N,O-acetals in yields of 34-89% with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02640

文献信息

• [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2013110643A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to novel β-lactam compounds of formula (I), their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。
• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。
• MONOBACTAM COMPOUNDS AND USE THEREFOR
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220002288A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Monobactam compounds and a use therefor. Specifically provided are chemical compounds represented by formula (I) or isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, crystals, or prodrugs thereof, preparation methods therefor, pharmaceutical compositions containing said compounds, and a use of said compounds or compositions in treating bacterial infection. The present compounds feature excellent antibacterial activity, and have great hopes of becoming a therapeutic agent for bacterial infection.

  单β内酰胺化合物及其用途。具体提供了由式(I)或异构体表示的化合物，药学上可接受的盐、溶剂合物、晶体或其前药，其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物或组合物在治疗细菌感染中的用途。这些化合物具有出色的抗菌活性，并有望成为治疗细菌感染的治疗剂。
• Poly(vinyl alcohol)-graft-poly(ethylene glycol) resins and their use in solid-phase synthesis and supported TEMPO catalysis
  作者：Juntao Luo、Christophe Pardin、William D. Lubell、X. X. Zhu

  DOI：10.1039/b700215g

  日期：——

  New poly(vinyl alcohol)-graft-poly(ethylene glycol) (PVA-g-PEG) resins with various PEG chain lengths, which have high loadings and good swelling both in water and organic solvents, have been prepared via an anionic polymerization of ethylene oxide onto PVA beads and applied in solid-phase synthesis, supported TEMPO catalysis and in HR-MAS 1H NMR spectral analysis.

  新型的具有各种PEG链长的聚（乙烯醇）接枝聚（乙二醇）（PVA-g-PEG）树脂是通过阴离子聚合法制备的，该树脂在水和有机溶剂中具有高负载量和良好的溶胀性。将环氧乙烷放在PVA珠粒上，并用于固相合成，支持的TEMPO催化和HR-MAS 1H NMR光谱分析。
• Optimization of LpxC Inhibitors for Antibacterial Activity and Cardiovascular Safety
  作者：Frederick Cohen、James B. Aggen、Logan D. Andrews、Zahra Assar、Jen Boggs、Taylor Choi、Paola Dozzo、Ashton N. Easterday、Cat M. Haglund、Darin J. Hildebrandt、Melissa C. Holt、Kristin Joly、Adrian Jubb、Zeeshan Kamal、Timothy R. Kane、Andrei W. Konradi、Kevin M. Krause、Martin S. Linsell、Timothy D. Machajewski、Olga Miroshnikova、Heinz E. Moser、Vincent Nieto、Thu Phan、Craig Plato、Alisa W. Serio、Julie Seroogy、Anton Shakhmin、Adam J. Stein、Alex D. Sun、Serguei Sviridov、Zhan Wang、Kenneth Wlasichuk、Wen Yang、Xiaoming Zhou、Hai Zhu、Ryan T. Cirz

  DOI：10.1002/cmdc.201900287

  日期：2019.8.20

  transient hypotension without compensatory tachycardia. Herein we report the effort beyond ACHN-975 to discover LpxC inhibitors optimized for enzyme potency, antibacterial activity, pharmacokinetics, and cardiovascular safety. Based on its overall profile, compound 26 (LPXC-516, (S)-N-(2-(hydroxyamino)-1-(3-methoxy-1,1-dioxidothietan-3-yl)-2-oxoethyl)-4-(6-hydroxyhexa-1,3-diyn-1-yl)benzamide) was chosen

  UDP-3-O-（R-3-羟基肉豆蔻酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是Zn2 +脱乙酰基酶，对于大多数致病性革兰氏阴性细菌的生存至关重要。ACHN-975（N-（（S）-3-氨基-1-（羟基氨基）-3-甲基-1-氧丁丁-2-基）-4-（（（（1R，2R）-2-（羟甲基）环丙基）buta-1,3-diyn-1-yl）benzamide）是第一种通过人体临床测试的LpxC抑制剂，被发现具有短暂低血压而无代偿性心动过速的剂量限制的心血管毒性。在本文中，我们报告了除ACHN-975之外的工作，以发现针对酶效力，抗菌活性，药代动力学和心血管安全性优化的LpxC抑制剂。基于其总体概况，化合物26（LPXC-516，（S）-N-（2-（羟基氨基）-1-（3-甲氧基-1,1-二氧噻吩-3-基）-2-氧代乙基）-4 -（6-羟基己-1，选择3-diyn-1-yl）benzamide）进行进一步