N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 | 2188-18-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-硝基-L-精氨酸；BOC-硝基-L-精氨酸；Nα-Boc-Nω-硝基-L-精氨酸；Na-叔丁氧羰基-NG-硝基-L精氨酸；N-Boc-N"-硝基-L-精氨酸；Boc-Arg(NO2)-OH；Nα-叔丁氧羰基-NG-硝基-L-精氨酸；BOC-硝基精氨酸
• 英文名称: Boc-Arg(NO2)
• 英文别名: Boc-Arg(NO2)-OH；Boc-L-nitroarginine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 2188-18-3
• 化学式: C₁₁H₂₁N₅O₆
• mdl: MFCD00065556
• 分子量: 319.318
• InChiKey: OZSSOVRIEPAIMP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2925290090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H336
• 危险性防范说明：
  P261
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Arg(NO2)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Boc-Nω-nitro-L-arginine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别3)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H316 造成轻微皮肤刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
措施
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能产生易爆过氧化物。
可能产生易爆过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Boc-Nω-nitro-L-arginine
别名
: C11H21N5O6
分子式
: 319.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diisopropyl ether
CAS 号 108-20-3 12.5 - 20 %
EC-编号 203-560-6
索引编号 603-045-00-X
Ethyl acetate
CAS 号 141-78-6 5-7%
EC-编号 205-500-4
索引编号 607-022-00-5
注册号 01-2119475103-46-XXXX

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 CAS 号 值 容许浓度 基准
Ethyl acetate 141-78-6 PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.889
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸的熔点为111至113摄氏度，密度约为1.4，常温常压下呈现白色或灰白色的固体粉末状。它是一种重要的手性有机合成中间体。

性质

N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸在二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂中可微溶，但在醇类溶剂中的溶解度较差。然而，在加热条件下，它可以部分溶解于甲醇中。

用途

N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸作为手性有机合成中间体，主要用于参与手性药物分子及生物活性分子的合成。其氮原子上的Boc基团可以在酸性条件下脱除，而分子结构中的羧基基团也可以在特定条件下被移除或与醇类化合物反应生成相应的酯化产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N'-硝基-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  与促肾上腺皮质激素 N 端结构相关的肽的合成。V. 肽片段、His-Phe-Arg-Try、His-Phe-Arg-Try-Gly 和 Glu-His-Phe-Arg-Try-Gly 的合成

  摘要：

  1) L-组氨酰-L-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酸、L-组氨酰-L-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酸-甘氨酸和L-谷氨酰-L-组氨酰-L-肽的合成苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酸-甘氨酸，分别对应于促肾上腺皮质激素和α-MSH分子的6-9、6-10和5-10位氨基酸序列。2) γ-t-丁基-L-谷氨酰-L-组氨酰-L-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酸-甘氨酸的合成程序，这是引发促肾上腺皮质活性的高级肽的关键中间体。3)已发现活性酯 Nα, NIm-二羧基苯甲氧基-L-组氨酸对硝基苯酯对合成组氨肽具有价值。4) 已引用在 Sephadex 柱上有效使用分配色谱法纯化肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1148
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-精氨酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Belagali; Himaja; Kumar, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 4, p. 160 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 、 trans-benzyl 4-methylpipecolic acid ester 在 N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 作用下， 以58的产率得到Benzyl 1-[5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]-4-methylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1989-1992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier
  作者：Tateaki Wakamiya、Makoto Kamata、Shoichi Kusumoto、Hiroyuki Kobayashi、Yoshimichi Sai、Ikumi Tamai、Akira Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.71.699

  日期：1998.3

  The blood-brain barrier (BBB) is a highly selective membranous barrier regulating the transport of substances in blood into the brain parenchyma. At present, delivery of biologically active peptides or peptide drugs into the brain is quite an important subject from the standpoint of chemotherapy for brain diseases. H–MeTyr–Arg–MeArg–d-Leu–NH(CH2)8NH2 termed 001-C8 was first synthesized to elucidate the structural specificity of peptides for passing through the BBB. The Nα-methylamino acid and d-amino acid residues were appropriately situated in this peptide to protect against the digestion by peptidase. Furthermore, a number of basic peptides were prepared as 001-C8 analogs for studying the relationship between structure and BBB permeability of peptides.

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。
• Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US06342504B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明公开了肽醛，它们是凝血酶的强效和特异性抑制剂，其药用可接受的盐，药用可接受的组合物以及使用它们作为治疗哺乳动物病态血栓形成的方法。
• Chemical synthesis and adjuvant activity of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs.
  作者：KEIICHI KAMISANGO、IKUO SAIKI、YOSHIRO TANIO、SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.1644

  日期：——

  Twenty-two kinds of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs were synthesized and their adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-N-acetyl-L-tyrosine was examined. The L-alanine residue of MDP could be replaced with certain other amino acid residues without loss of activity. The structureactivity relationship of these compounds is discussed. With respect to replacement of the L-alanine residue of MDP in connection with adjuvant activity, it was shown that (1) amino acids having a suitable side chain were effective, (2) basic amino acids were unfavorable, (3) aromatic amino acids were unfavorable, and (4) acidic amino acids were effective. The D-isoglutamine residue of MDP was considered to be essential for the adjuvant activity. The adjuvant activity was decreased by esterification with methanol of the D-glutamic acid residue of MDP and related N-acetylmuramyldipeptides, but the adjuvant activity of D-glutamic acid diamide analogs was similar to that of MDP and its analogs.

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。
• Amino acids and peptides. XXIX. Synthesis of peptide fragments related to active center of eglin c and studies on the relationship between their structure and their inhibitory activity against cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Kazunori NAKABAYASHI、Satoshi TSUBOI、Taizo FUJIMOTO、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3249

  日期：——

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe, corresponding to the sequence 41-49 of eglin c, inhibited human leukocyte cathepsin G and α-chymotrypsin. In order to gain further insight into the relationship between the structure and the inhibitory activity against cathepsin G and α-chymotrypsin, peptide fragments related to the above nonapeptide were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory activities were examined. The smallest peptide which exhibited inhibitory effects on the above envymes was H-Pro-Val-Thr-Leu-OMe, corresponding to the sequence 42-45 of eglin c.

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe，对应于eglin c的第41-49位序列，对人类白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶具有抑制作用。为了更深入地了解其结构与对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶抑制活性之间的关系，通过常规液相方法合成了与上述九肽相关的片段，并检测了它们的抑制活性。对上述酶表现出抑制作用的最小肽是H-Pro-Val-Thr-Leu-OMe，对应于eglin c的第42-45位序列。