Boc-L-Arg(NO2)-Me-ester | 112208-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Arg(NO2)-Me-ester
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^G-nitro-L-arginine methyl ester；Boc L-Arg(NO2) methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanoate
• CAS: 112208-06-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N₅O₆
• 分子量: 333.345
• InChiKey: MIRNNUQYERIALJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Arg(NO2)-Me-ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-NAME
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF C3A RECEPTORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS C3A

  摘要：

  描述了调节C3a受体的杂环化合物及其在治疗或预防炎症性疾病、传染病、癌症、代谢紊乱、肥胖、2型糖尿病、代谢综合征以及相关心血管疾病中的用途。还描述了这些化合物在刺激或抑制免疫反应中的用途，以及包含这些化合物或其药用可接受盐的制药组合物。

  公开号：

  WO2013067578A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Arg(NO2)-Me-ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF C3A RECEPTORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS C3A

  摘要：

  描述了调节C3a受体的杂环化合物及其在治疗或预防炎症性疾病、传染病、癌症、代谢紊乱、肥胖、2型糖尿病、代谢综合征以及相关心血管疾病中的用途。还描述了这些化合物在刺激或抑制免疫反应中的用途，以及包含这些化合物或其药用可接受盐的制药组合物。

  公开号：

  WO2013067578A1

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。
• New leupeptin analogs: synthesis and inhibition data
  作者：Rose M. McConnell、George E. Barnes、Charles F. Hoyng、J. Martin Gunn

  DOI：10.1021/jm00163a014

  日期：1990.1

  and plasmin activity. Of the three enzymes tested, (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-ornithinal (2i) showed significant inhibition of kallikrein activity only. Modifications made in the composition and sequence of the P2 and P3 amino acids also resulted in variations in the inhibitory activity of the analogues. In general, plasmin showed a strong preference for inhibitors which contain an L-phenylalanyl-L-leucyl

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致
• Aeruginosins, protease inhibitors from the cyanobacterium Microcystis aeruginosa
  作者：Keishi Ishida、Yuji Okita、Hisashi Matsuda、Tatsufumi Okino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00621-3

  日期：1999.9

  inhibitors, related to aeruginosins 298-A (5), 98-A (1) and 98-B (2), were isolated from the cyanobacterium Microcystis aeruginosa. Aeruginosins 98-C (3) and 101 (4) differed from 1 in the Hpla unit. Aeruginosin 298-B (6) lacked the argininol unit in 5. Aeruginosins 89-A (7) and 89-B (8) were observed as the tautomers in HPLC because of the presence of the argininal units. Structures 3, 4 and 6–8 were determined

  从铜绿微囊藻中分离出五种新的蛋白酶抑制剂，分别与铜绿菌素298-A（5），98-A（1）和98-B（2）有关。铜绿菌素98-C（3）和101（4）在Hpla单元中不同于1。Aeruginosin 298-B（6）在5中缺少精氨酸单元。由于存在精氨酸单元，因此在HPLC中观察到铜绿素酶89-A（7）和89-B（8）为互变异构体。结构3、4和6-8根据光谱数据和降解产物的色谱分析确定。1–8的绝对立体化学是通过光谱和化学研究相结合得出的。
• MCCONNELL, ROSE M.;BARNES, GEORGE E.;HOYNG, CHARLES F.;GUNN, J. MARTIN, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 86-93
  作者：MCCONNELL, ROSE M.、BARNES, GEORGE E.、HOYNG, CHARLES F.、GUNN, J. MARTIN

  DOI：——

  日期：——