Boc-Arg(NO2)-ol | 73343-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Boc-Arg(NO2)-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 73343-60-9
• 化学式: C₁₁H₂₃N₅O₅
• 分子量: 305.334
• InChiKey: WMJVFXGVPFUNJZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(NO2)-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-nitroargininal
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.

  摘要：

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1921
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Boc-Arg(NO2)-ol
  参考文献：
  名称：

  铜绿素酶，铜绿微囊藻的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  从铜绿微囊藻中分离出五种新的蛋白酶抑制剂，分别与铜绿菌素298-A（5），98-A（1）和98-B（2）有关。铜绿菌素98-C（3）和101（4）在Hpla单元中不同于1。Aeruginosin 298-B（6）在5中缺少精氨酸单元。由于存在精氨酸单元，因此在HPLC中观察到铜绿素酶89-A（7）和89-B（8）为互变异构体。结构3、4和6-8根据光谱数据和降解产物的色谱分析确定。1–8的绝对立体化学是通过光谱和化学研究相结合得出的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00621-3

文献信息

• An Efficient Method for the Reduction of N-Protected Amino Acids and Peptides to the Corresponding Alcohols
  作者：T. Naqvi、M. Bhattacharya、W. Haq

  DOI：10.1039/a902069a

  日期：——

  Reduction of pentachlorophenyl esters of Boc protected amino acids and peptides to the corresponding alcohols is described.

  描述了 Boc 保护的氨基酸和肽的五氯苯酯还原成相应的醇。
• Reduction of pentafluorophenyl esters to the corresponding primary alcohols using sodium borohydride
  作者：Eleni Papavassilopoulou、Petros Christofis、Despina Terzoglou、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.124

  日期：2007.11

  Primary alcohols and chiral N-protected 2-amino alcohols can be obtained in high yields from the reaction of pentafluorophenyl esters of the corresponding carboxylic acids with sodium borohydride in THF under mild conditions. This reductive method is rapid and compatible with various functional groups as well as with the most common N-protective groups Z, Boc and Fmoc.

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。
• HETEROLOGOUS PRODUCTION OF LEUPEPTIN PROTEASE INHIBITORS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20220002354A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure includes a construct comprising a leupeptin biosynthesis operon, the operon comprising leupA, leupB, leupC, and leupD genes operably linked to a promoter. Also included are cells comprising the construct, and methods for production of leupeptin peptide.

  本公开涵盖了一个包含琥珀胺生物合成操纵子的构建物，该操纵子包括与启动子可操作连接的leupA、leupB、leupC和leupD基因。还包括包含该构建物的细胞，以及琥珀胺肽的生产方法。
• Aeruginosins, protease inhibitors from the cyanobacterium Microcystis aeruginosa
  作者：Keishi Ishida、Yuji Okita、Hisashi Matsuda、Tatsufumi Okino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00621-3

  日期：1999.9

  inhibitors, related to aeruginosins 298-A (5), 98-A (1) and 98-B (2), were isolated from the cyanobacterium Microcystis aeruginosa. Aeruginosins 98-C (3) and 101 (4) differed from 1 in the Hpla unit. Aeruginosin 298-B (6) lacked the argininol unit in 5. Aeruginosins 89-A (7) and 89-B (8) were observed as the tautomers in HPLC because of the presence of the argininal units. Structures 3, 4 and 6–8 were determined

  从铜绿微囊藻中分离出五种新的蛋白酶抑制剂，分别与铜绿菌素298-A（5），98-A（1）和98-B（2）有关。铜绿菌素98-C（3）和101（4）在Hpla单元中不同于1。Aeruginosin 298-B（6）在5中缺少精氨酸单元。由于存在精氨酸单元，因此在HPLC中观察到铜绿素酶89-A（7）和89-B（8）为互变异构体。结构3、4和6-8根据光谱数据和降解产物的色谱分析确定。1–8的绝对立体化学是通过光谱和化学研究相结合得出的。
• SIOIRI, TAKAYUKI;XAMADA, YASUMASA
  作者：SIOIRI, TAKAYUKI、XAMADA, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——