(4S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(2-[N-tert-butoxycarbonylaminobutyl]aminopentyl)-N'-nitroguanidine | 357966-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(2-[N-tert-butoxycarbonylaminobutyl]aminopentyl)-N'-nitroguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 357966-06-4
• 化学式: C₂₀H₄₁N₇O₆
• 分子量: 475.589
• InChiKey: FNYBHHZEVRXULZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (4S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(2-[N-tert-butoxycarbonylaminobutyl]aminopentyl)-N'-nitroguanidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-N-(4-amino-5-[aminobutyl]aminopentyl)-N'-nitroguanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  减少酰胺键拟肽。（4S）-N-（4-氨基-5- [氨基烷基]氨基戊基）-N'-硝基胍，是神经元一氧化氮合酶的有效和高度选择性抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮合酶（NOS）的同工型的选择性抑制可能在治疗某些因一氧化氮过量产生而引起的疾病中有用。最近，我们报道了含硝基精氨酸的二肽酰胺（Huang，H; Martasek，P .; Roman，LJ; Masters，BSS; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，3147.）和一些拟肽类似物（Huang，H; Martasek，P .; Roman，LJ; Silverman，RBJ Med Chem。2000，43，2938.）作为神经元NOS（nNOS）的有效和选择性抑制剂。在此，合成还原的酰胺键伪二肽类似物并评估其活性。酰胺键中羰基的缺失保留或提高了nNOS的效力。重要的是，nNOS相对于eNOS（内皮型NOS）的选择性，和iNOS（诱导型NOS）在这些系列中大大增加。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂是（4S）-N-（4-氨基-5- [氨基乙基]氨基戊基）-N'-硝基胍（7）（K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm0101491
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 N-甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-N-tert-butoxycarbonylamino-5-(2-[N-tert-butoxycarbonylaminobutyl]aminopentyl)-N'-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  减少酰胺键拟肽。（4S）-N-（4-氨基-5- [氨基烷基]氨基戊基）-N'-硝基胍，是神经元一氧化氮合酶的有效和高度选择性抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮合酶（NOS）的同工型的选择性抑制可能在治疗某些因一氧化氮过量产生而引起的疾病中有用。最近，我们报道了含硝基精氨酸的二肽酰胺（Huang，H; Martasek，P .; Roman，LJ; Masters，BSS; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，3147.）和一些拟肽类似物（Huang，H; Martasek，P .; Roman，LJ; Silverman，RBJ Med Chem。2000，43，2938.）作为神经元NOS（nNOS）的有效和选择性抑制剂。在此，合成还原的酰胺键伪二肽类似物并评估其活性。酰胺键中羰基的缺失保留或提高了nNOS的效力。重要的是，nNOS相对于eNOS（内皮型NOS）的选择性，和iNOS（诱导型NOS）在这些系列中大大增加。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂是（4S）-N-（4-氨基-5- [氨基乙基]氨基戊基）-N'-硝基胍（7）（K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm0101491

文献信息

• Reduced Amide Bond Peptidomimetics. (4<i>S</i>)-<i>N</i>-(4-Amino-5-[aminoalkyl]aminopentyl)-<i>N</i>‘-nitroguanidines, Potent and Highly Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Jung-Mi Hah、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm0101491

  日期：2001.8.1

  The most potent nNOS inhibitor among these compounds is (4S)-N-(4-amino-5-[aminoethyl]aminopentyl)-N'-nitroguanidine (7) (K(i) = 120 nM), which also shows the highest selectivity over eNOS (greater than 2500-fold) and 320-fold selectivity over iNOS. The reduced amide bond is an excellent surrogate of the amide bond, and it will facilitate the design of new potent and selective inhibitors of nNOS.

  一氧化氮合酶（NOS）的同工型的选择性抑制可能在治疗某些因一氧化氮过量产生而引起的疾病中有用。最近，我们报道了含硝基精氨酸的二肽酰胺（Huang，H; Martasek，P .; Roman，LJ; Masters，BSS; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，3147.）和一些拟肽类似物（Huang，H; Martasek，P .; Roman，LJ; Silverman，RBJ Med Chem。2000，43，2938.）作为神经元NOS（nNOS）的有效和选择性抑制剂。在此，合成还原的酰胺键伪二肽类似物并评估其活性。酰胺键中羰基的缺失保留或提高了nNOS的效力。重要的是，nNOS相对于eNOS（内皮型NOS）的选择性，和iNOS（诱导型NOS）在这些系列中大大增加。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂是（4S）-N-（4-氨基-5- [氨基乙基]氨基戊基）-N'-硝基胍（7）（K（i）=