tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[(3R,5S)-5-carbamoyl-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 914652-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[(3R,5S)-5-carbamoyl-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 914652-96-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₈O₆
• 分子量: 444.491
• InChiKey: VAYUNWUQMAFAFR-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[(3R,5S)-5-carbamoyl-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-[[(2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoyl]amino]-1-methylpyrrolidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽酰胺作为有效的和选择性的神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一种有效的和选择性的神经元一氧化氮合酶抑制剂的四个新的构象限制类似物，1-硝基精氨酰基-1，2，4-二氨基丁酰胺（1）。4-N-（1-Arg（NO（2））-反-4-氨基-1-脯氨酸（2）的Nα-甲基和Nα-苄基衍生物（分别为3和4）为也是选择性抑制剂，但3的效价和选择性较弱；类似物4对iNOS（诱导型一氧化氮合酶）和eNOS（内皮型一氧化氮合酶）的效价只有三分之一，选择性为二分之一至三分之一3-N-（1-Arg（NO）（2））-反-3-氨基-1-脯氨酸（6）与nNOS（神经型一氧化氮合酶）抑制剂的作用一样强，为2; nNOS在iNOS上的选择性是2的一半，但nNOS在eNOS上的选择性几乎是2的两倍。相应的顺式异构体（5）是nNOS的弱抑制剂。这些结果得到计算机建模的支持。

  DOI：

  10.1021/jm0604124
• 作为产物：
  描述：

  N^α-methyl-trans-4-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-amino-L-prolinamide 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[(3R,5S)-5-carbamoyl-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽酰胺作为有效的和选择性的神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一种有效的和选择性的神经元一氧化氮合酶抑制剂的四个新的构象限制类似物，1-硝基精氨酰基-1，2，4-二氨基丁酰胺（1）。4-N-（1-Arg（NO（2））-反-4-氨基-1-脯氨酸（2）的Nα-甲基和Nα-苄基衍生物（分别为3和4）为也是选择性抑制剂，但3的效价和选择性较弱；类似物4对iNOS（诱导型一氧化氮合酶）和eNOS（内皮型一氧化氮合酶）的效价只有三分之一，选择性为二分之一至三分之一3-N-（1-Arg（NO）（2））-反-3-氨基-1-脯氨酸（6）与nNOS（神经型一氧化氮合酶）抑制剂的作用一样强，为2; nNOS在iNOS上的选择性是2的一半，但nNOS在eNOS上的选择性几乎是2的两倍。相应的顺式异构体（5）是nNOS的弱抑制剂。这些结果得到计算机建模的支持。

  DOI：

  10.1021/jm0604124