N-Boc-N'-苄氧甲基-L-组氨酸 | 83468-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-N'-苄氧甲基-L-组氨酸
• 中文别名: N-BOC-1-苄氧甲基-L-组氨酸；N-叔丁氧羰基-N'-苄氧甲基-L-组氨酸
• 英文名称: N(α)-t-butoxycarbonyl-N(ϖ)-benzyloxymethyl-L-histidine
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ϖ-<(benzyloxy)methyl>-L-histidine；N²-tert-butoxycarbonyl-N^τ-benzyloxymethyl-L-histidine；N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-benzyloxymethyl-L-histidine；Boc-His(benzyloxymethyl)-OH；Boc-L-His(bom)-OH；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1'-[(phenylmethoxy)methyl]-L-histidine；(S)-3-(1-((Benzyloxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 83468-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: IEAOAWZLUGOPJX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N'-苄氧甲基-L-组氨酸 在 magnesium 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-Boc-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  镁/肼基甲酸酯：一种新的氢化方法，用于去除肽合成中一些常用的保护基

  摘要：

  描述了通过使用一甲酸肼盐和镁的催化转移氢化除去肽合成中一些常用的保护基。在解封肽合成中大多数常用的保护基团方面，该方法与其他方法具有同等竞争力。在这些条件下，叔丁基衍生的和不稳定的碱保护基团是完全稳定的。Mg / NH 2 -NH 2 ·HCOOH的使用使它成为钯的快速，低成本替代品，并将后处理减少为简单的萃取操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02113-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Boc-N'-苄氧甲基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation: environmentally benign synthesis of bioactive peptides
  作者：Amit Mahindra、Neha Patel、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra46643d

  日期：——

  An efficient and facile, solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation, using DIC/HONB as the coupling reagent combination is reported. Key features of this original protocol are solvent-free synthesis, very short reaction time and scalability without affecting yield and purity. The versatility of the method was successfully demonstrated by synthesizing several biologically active

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。
• Synthesis, antimalarial, antileishmanial, antimicrobial, cytotoxicity, and methemoglobin (MetHB) formation activities of new 8-quinolinamines
  作者：Kirandeep Kaur、Sanjay R. Patel、Premanand Patil、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Shobana Ganesan、Babu L. Tekwani、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.036

  日期：2007.1

  respectively. Several analogs displayed promising antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum D6 (chloroquine-sensitive) and W2 (chloroquine-resistant) clones with high selectivity indices versus mammalian cells. The most promising analogs (21-24) also displayed potent antimalarial activity in vivo in a Plasmodium berghei-infected mouse model. Most interestingly, many analogs exhibited promising

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• Total chemical synthesis and X-ray structure of kaliotoxin by racemic protein crystallography
  作者：Brad L. Pentelute、Kalyaneswar Mandal、Zachary P. Gates、Michael R. Sawaya、Todd O. Yeates、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc03148h

  日期：——

  Here we report the total synthesis of kaliotoxin by 'one pot' native chemical ligation of three synthetic peptides. A racemic mixture of D- and L-kaliotoxin synthetic protein molecules gave crystals in the centrosymmetric space group P1 that diffracted to atomic-resolution (0.95 A), enabling the X-ray structure of kaliotoxin to be determined by direct methods.

  在这里，我们报告了通过三种合成肽的“一锅”天然化学连接进行的kaliotoxin的总合成。D-和L-钾毒素合成蛋白分子的外消旋混合物在中心对称空间群P1中产生晶体，衍射至原子分辨率（0.95 A），从而可以通过直接方法确定钾毒素的X射线结构。
• Tunable p<i>K</i> of Amino Acid Residues at the Air−Water Interface Gives an L-zyme (Langmuir Enzyme)
  作者：Katsuhiko Ariga、Takashi Nakanishi、Jonathan P. Hill、Makoto Shirai、Minoru Okuno、Takao Abe、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1021/ja053226g

  日期：2005.8.1

  Various amino acid-carrying amphiphiles were synthesized, and the pK values of the attached amino acid residues were investigated at the air-water interface and in aqueous vesicles using pi-A isotherm measurements, (1)H NMR titration, and IR spectroscopy in reflection-adsorption mode. The epsilon-amino group of the Lys residue embedded at the air-water interface displays a significant pK shift (4 or

  合成了各种携带氨基酸的两亲物，并使用 pi-A 等温线测量、(1)H NMR 滴定和反射红外光谱在空气-水界面和水性囊泡中研究了附着的氨基酸残基的 pK 值- 吸附模式。与在散装水中观察到的相比，嵌入空气-水界面的 Lys 残基的ε-氨基显示出显着的 pK 偏移（4 或 5 个单位），而水性囊泡中的 pK 偏移并不突出（约 1 个单位） ）。此外，空气-水界面处氨基酸的 pK 值可以简单地通过控制亚相离子强度以及两亲分子的分子设计来调节。基于静电能对 pK 位移的主要贡献的简单方程很好地再现了质子化和非质子化物种之间的表面压力差，表明空气-水界面的表观介电常数降低。对硝基苯酯衍生物的水解被用作模型反应以证明 Lys 功能化单层的使用。在调节单层中赖氨酸残基的 pK 后，即使在中性 pH 值下也观察到有效水解，这与生物催化中发生的情况类似。