(2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester | 126015-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzyloxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyrate；methyl (2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 126015-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: LKDKNFNUPLFYKN-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates

  摘要：

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27367
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of serine protease, α-chymotrypsin by fluorinated phenylalanine analogues

  摘要：

  Fluorinated phenylalanine analogues were found to be slow-binding or reversible competitive inhibitors of alpha-chymotrypsin. A series of these compounds were designed to inactivate alpha-chymotrypsin as a result of the formation of hydrogen-bonding between fluorine atom of the inhibitors and the amide protons known as oxy-anion hole in the active-site of serine and cysteine proteases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00342-3

文献信息

• Acylation of Alkyl Halides and Amino Aldehydes with a Phosphane Oxide-Based d1-Synthon
  作者：Marco Brünjes、Christof Kujat、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200300631

  日期：2004.3

  Alkyl iodides and α-amino aldehydes can be homologated to the corresponding methyl esters and β-amino methyl esters, including β-amino-α-hydroxy methyl esters, using lithiated (dimethoxymethyl)diphenylphosphane oxide. The primary α,α-(dimethoxy)diphenylphosphane oxides obtained by this Horner−Wittig type process collapse to give the target esters under proton-catalyzed conditions in the presence of

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Lithiated Dimethoxymethyl Diphenyl Phosphine Oxide, A Versatile Formiate Carbanion Equivalent
  作者：Holger Monenschein、Marco Brünjes、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-2002-20486

  日期：——

  Aldehydes are homologated to the corresponding α-hydroxy methyl esters using lithiated dimethoxymethyl diphenyl phosphine oxide. The primary addition product of this Horner-Wittig process collapses to the corresponding α-hydroxy ester under proton-catalyzed conditions.

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。
• Process for producing optically active erythro-3-amino-1,2-epoxy compound
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05488118A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  The present invention relates to a process for producing an optically active erythro-3-amino-1,2-epoxy compound represented by the following general formula (3): ##STR1## wherein R1 represents a hydrocarbon residue having 3 to 12 carbon atoms; and R2 represents optionally protected amino, provided that when the carbon atom at the *3-position has an S configuration, then the carbon atom at the *2-position has an S configuration, and when the carbon atom at the *3-position has an R configuration, then the carbon atom at the *2-position has an R configuration.

  本发明涉及一种用于生产一种由下述通用式（3）表示的光学活性赤霉素-3-氨基-1,2-环氧化合物的方法：其中，R1代表具有3至12个碳原子的碳氢残基；R2代表可选择地保护的氨基，但当*3-位置的碳原子具有S构型时，*2-位置的碳原子具有S构型，且当*3-位置的碳原子具有R构型时，*2-位置的碳原子具有R构型。
• O−N Intramolecular Alkoxycarbonyl Migration of Typical Protective Groups in Hydroxyamino Acids
  作者：Mariusz Skwarczynski、Youhei Sohma、Mayo Noguchi、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/jo0525579

  日期：2006.3.1

  O−N Intramolecular alkoxycarbonyl (carbonate−carbamate) migration was found to occur as a common reaction of hydroxyamino acids under mild basic aqueous conditions with no formation of side products. Carbonate protective groups migrate to produce amino-protected carbamate derivatives of hydroxyamino acids with high efficiency and purity.

  发现O-N分子内烷氧基羰基（碳酸盐-氨基甲酸酯）迁移是在温和的碱性水溶液条件下发生的羟氨基酸的常见反应，没有副产物的形成。碳酸盐保护基团迁移以高效和高纯度地产生羟基氨基酸的氨基保护的氨基甲酸酯衍生物。
• Stereoselection in the synthesis of threo- and erythro-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butanoic acid using chiral acetal templates
  作者：Rosario Herranz、Julia Castro-Pichel、Soledad Vinuesa、M. Teresa García-López

  DOI：10.1039/c39890000938

  日期：——

  derived from Z-L- and Z-D-phenyl alaninal, (Z=N-benzyloxycarbonyl), and (+)-(2S,4S)- and (–)-(2R,4R)-2,4-pentanediol stereoselectively gave the four stereoisomers of the 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid, key intermediates for bestatin and bestatin analogues.

  三氟化硼-乙醚介导的三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN ）加到衍生自Z- L-和Z- D-苯基丙氨酸，（Z = N-苄氧羰基）和（+）-（2 S，4 S）的手性缩醛中-和（-）-（2 R，4 R）-2,4-戊二醇立体选择得到3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的四种立体异构体，这是Bestatin和Bestatin类似物的关键中间体。