((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 127041-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 127041-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: AUVMAGUEDLCRKO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-5-nonyl-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of (2S,3S,5R)-(+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)69
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereocontrol in Rhenium-Catalyzed Transposition of Allylic Alcohols
  作者：Aaron T. Herrmann、Tatsuo Saito、Craig E. Stivala、Janine Tom、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja101673v

  日期：2010.5.5

  group-directed, highly regio- and stereoselective transposition of allylic alcohols based on rhenium catalysis has been developed. The method is suitable for a direct isomerization of acetals into the thermodynamically preferred isomer as long as one of the hydroxyl groups is allylic. This method will expand the scope of rhenium-catalyzed alcohol transpositions for complex molecule synthesis.

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。
• Lewis acid-mediated reaction with silyl ketene acetals and allylstannane of the aluminum acetals generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Ken Suzuki、Masashi Shirouchi、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73845-7

  日期：1993.9

  The intermediates generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters undergo condensation without racemization with silyl ketene acetals and allylstannane in the presence of Lewis acid to afford the corresponding β-hydroxy esters and homoallylic alcohols in good yields while achieving high syn selectivity via an aluminum-assisted chelation control.

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。
• A Novel BF3.cntdot.OEt2-Catalyzed [3 + 2] Annulation of N-Cbz-.alpha.-Amino Aldehydes with Allyltrimethylsilane. Highly Stereoselective Synthesis of Cis-2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yasuhiro Shiomi、Haruhide Kira、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/jo00087a003

  日期：1994.4

  In the presence of BF3.OEt(2) (0.2 molar equiv), the reactions (-10 degrees C, CH2Cl2) of N-Cbz-alpha-amino aldehydes with allyltrimethylsilane produced pyrrolidines in good yields (70-80%), with high all-cis stereoselectivity at the C12, C-3, and C-5 positions, along with small amounts of the expected homoallylic alcohols.
• The titanium-catalysed epoxidation of homoallylic α-amino alcohols
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00511-6

  日期：2002.10

  Diastereoselective titanium-catalysed epoxidation reactions of acyclic homoallylic alcohols are presented. The results are compared to the stereochemical outcome obtained by the application of the commonly used vanadium catalyst, VO(acac)(2). The key role of the syn-bis-homoallylic carbamate group in obtaining high yields and reversed diastereoselectivities in the titanium-catalysed reactions is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.