ethyl (E,4S)-2-methyl-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate | 143914-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-2-methyl-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 143914-89-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: MDOSNHLWPJEJMG-BBKFTCMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-2-methyl-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-iodopropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective silver triflate-mediated iodocyclization of carbamates

  摘要：

  Iodocyclization of carbamates involving electron-deficient olefins, (i.e. alpha,beta-unsaturated esters) is greatly facilitated by the use of silver(I) triflate and proceeds with excellent trans ring stereoselectivity. During this process, the resultant iodides can undergo epimerization, the rate of which is solvent-dependent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74232-8
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S)-2-methyl-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective silver triflate-mediated iodocyclization of carbamates

  摘要：

  Iodocyclization of carbamates involving electron-deficient olefins, (i.e. alpha,beta-unsaturated esters) is greatly facilitated by the use of silver(I) triflate and proceeds with excellent trans ring stereoselectivity. During this process, the resultant iodides can undergo epimerization, the rate of which is solvent-dependent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74232-8