methyl (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate | 97206-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 97206-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: NEXAVCUTZADVEU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zur不对称性在Katalyse mit optisch aktivenAminosäuren上合成自行车。合成von（S）-2-吡咯烷基丙酸酯和（R）-4-氨基-5-苯基缬草†

  摘要：

  光学活性氨基酸催化双环化合物的不对称合成。（S）-2-吡咯烷丙酸和（R）-4-氨基-5-苯基戊酸的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600826
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy
  作者：Vasantha Rao Dola、Awakash Soni、Pooja Agarwal、Hafsa Ahmad、Kanumuri Siva Rama Raju、Mamunur Rashid、Muhammad Wahajuddin、Kumkum Srivastava、W. Haq、A. K. Dwivedi、S. K. Puri、S. B. Katti

  DOI：10.1128/aac.01152-16

  日期：2017.3

  A novel 4-aminoquinoline derivative [( S )-7-chloro- N -(4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-yl)-quinolin-4-amine triphosphate] exhibiting curative activity against chloroquine-resistant malaria parasites has been identified for preclinical development as a blood schizonticidal agent. The lead molecule selected after detailed structure-activity relationship (SAR) studies has good solid-state properties and promising activity against in vitro and in vivo experimental malaria models. The in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) parameters indicate a favorable drug-like profile.

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。
• Acylation of Alkyl Halides and Amino Aldehydes with a Phosphane Oxide-Based d1-Synthon
  作者：Marco Brünjes、Christof Kujat、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200300631

  日期：2004.3

  Alkyl iodides and α-amino aldehydes can be homologated to the corresponding methyl esters and β-amino methyl esters, including β-amino-α-hydroxy methyl esters, using lithiated (dimethoxymethyl)diphenylphosphane oxide. The primary α,α-(dimethoxy)diphenylphosphane oxides obtained by this Horner−Wittig type process collapse to give the target esters under proton-catalyzed conditions in the presence of

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Amino thiol dipeptides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04500518A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Amino thiol substituted dipeptides of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  本文披露了一种公式为##STR1##的氨基巯基取代二肽。这些化合物由于其血管紧张素转换酶抑制活性而有用作降压药物的作用，而根据X的定义，也可以由于其脑啡肽酶抑制活性而有用作镇痛剂的作用。
• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。
• A solar tracker integrated microreactor for real-time sunlight induced ketene formation and API synthesis
  作者：Abhilash Rana、Bhanwar Kumar Malviya、Deepak Kumar Jaiswal、P. Srihari、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d2gc00649a

  日期：——

  Employing solar energy for chemical synthesis is one of the most important reaction pathways on the earth. An integrated programmed solar panel micro-flow platform approach is presented herein for Wolff rearrangements to synthesize β-amino acid, ester, amide, thiolate, etc. The reaction is performed without a metal catalyst and uses sunlight as an energy source in a time and labour-efficient manner

  利用太阳能进行化学合成是地球上最重要的反应途径之一。本文提出了一种集成的程序化太阳能电池板微流平台方法，用于 Wolff 重排以合成 β-氨基酸、酯、酰胺、硫醇盐等。该反应在没有金属催化剂的情况下进行，并以一种省时省力的方式使用阳光作为能源，从而实现了一种更环保的方法。合成的同源酸进一步扩展到抗糖尿病 2 型活性药物成分 (API) 前列列汀的合成。