(S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-phenylpropanal benzoylhydrazone | 372960-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-phenylpropanal benzoylhydrazone
• 英文别名: benzyl N-[(1E,2S)-1-(benzoylhydrazinylidene)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 372960-24-2
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 401.465
• InChiKey: PJAHHTBEGQAWMN-ALAMRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 (S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-phenylpropanal benzoylhydrazone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2-(benzyloxycarbonyl)amino-1-phenyl-5-hexen-3-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Use of Acylhydrazones as Stable Surrogates of Unstable Imines in Allylation, Mannich-Type, and Cyanide Addition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991009q
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-phenylpropanal benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Use of Acylhydrazones as Stable Surrogates of Unstable Imines in Allylation, Mannich-Type, and Cyanide Addition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991009q

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones
  作者：Ryoji Hirabayashi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja011125m

  日期：2001.10.1

  Allyltrichlorosilanes reacted with benzoylhydrazones in DMF without the use of any catalyst to afford the corresponding homoallylic benzoylhydrazines in good to high yields. The reactions proceeded at 0 degrees C to room temperature under mild conditions. In addition, it was found that the reactions tolerated well the steric hindrance of hydrazones and allyltrichlorosilanes. Indeed, ketone-derived

  烯丙基三氯硅烷在 DMF 中与苯甲酰腙反应，无需使用任何催化剂，以良好到高产率提供相应的高烯丙基苯甲酰肼。在温和的条件下，反应在 0 摄氏度至室温下进行。此外，还发现反应能很好地耐受腙和烯丙基三氯硅烷的空间位阻。事实上，酮衍生的苯甲酰腙与烯丙基三氯硅烷顺利反应，以高产率提供相应的 N'-叔烷基-N-苯甲酰肼。在与 (E)- 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷的巴豆化中，分别立体定向地获得了顺式和反加合物。这些反应最有可能通过 R 基团占据轴向位置的环状椅子状过渡态进行。当使用α-杂原子取代的手性苯甲酰腙时，观察到高抗非对映选择性。这些加合物可以很容易地以高产率转化为同型烯丙基胺，无需差向异构化。
• Use of Acylhydrazones as Stable Surrogates of Unstable Imines in Allylation, Mannich-Type, and Cyanide Addition Reactions
  作者：Kei Manabe、Hidekazu Oyamada、Kasumi Sugita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/jo991009q

  日期：1999.10.1