((S)-1-Benzyl-2-imidazol-1-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 62750-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Benzyl-2-imidazol-1-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-imidazol-1-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 62750-39-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: VDMRJPSXSCBRLA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyl-2-imidazol-1-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((S)-1-Benzyl-2-imidazol-1-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Size control and compartmentalization in self-assembled nano-structures of a multisegment amphiphile
  作者：Job Boekhoven、Patrick van Rijn、Aurelie M. Brizard、Marc C. A. Stuart、Jan H. van Esch

  DOI：10.1039/c000337a

  日期：——

  A “multisegment amphiphile” has been synthesized by covalently connecting two well known building blocks, a gelator and a micelle forming surfactant. Self-assembly results in the formation of compartmentalized nano-object displaying properties inherited from both parents.

  一种“多段脂质体”已被通过共价连接两个已知的构建单元——凝胶剂和微胞形成表面活性剂合成出来。自组装过程导致了具有来自两个亲本性质的分室化纳米物体的形成。
• N-carbamate protected amino acid derived guanidine organocatalysts
  作者：Zahraa S. Al-Taie、Joseph M. Anderson、Laura Bischoff、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Richard Froom、Mari E. Gibbard、Leigh F. Jones、Frank F.J. de Kleijne、Patrick J. Murphy、Emma C. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132093

  日期：2021.6

  We report the preparation of a range of N-protected amino acid derived guanidine organocatalysts and their application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 26%. Whilst these catalysts gave poor ees, the structural variation together with the X-ray crystallographic study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding reported suggest

  我们报告了一系列N-保护氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，实现了 26% 的最大 ee。虽然这些催化剂的 ees 较差，但结构变化以及分子内和分子间氢键的 X 射线晶体学研究表明，C 2对称催化剂是该方法进一步发展的先导化合物。
• Zr-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Diacylpyrroles from <i>N</i>-Acyl α-Aminoaldehydes and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Caria Evans、William J. Berkey、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00675

  日期：2023.7.7

  3-diacylpyrroles is reported that employs the direct use of N-acyl α-aminoaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. The products were formed in up to 88% yield and shown to be hydrolytically and configurationally stable under the reaction conditions (THF/1,4-dioxane and H2O). The N-acyl α-aminoaldehydes were readily prepared from the corresponding α-amino acids. The reaction tolerates a wide array of substrate

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。
• Mansour, Tarek S.; Evans, Colleen A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 773 - 781
  作者：Mansour, Tarek S.、Evans, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——