(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane | 137649-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；(2S,3R,4R,5S)-2,5-Bis-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol；(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis-(N-(((benzyl)oxy)carbonyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；(2S,3R,4R,5S)-2,5-Di-(N-((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis (benzyloxycarbonylamino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；dibenzyl ((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane-2,5-diyl)dicarbamate；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 137649-69-5
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 568.67
• InChiKey: VHZZMBIUMSGNBP-GASGPIRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2,5-diamino-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  1,4-diamino-2,3-dihydroxybutanes

  摘要：

  提供了新颖的1,4二胺2,3二羟基丁烷，可用作抗病毒剂，包含它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。

  公开号：

  US05294720A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 15.67h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Pinacol homocoupling of (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of C2-symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diols

  摘要：

  Six (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] aldehydes 3a-f were homocoupled by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] (1) to give C2-symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-bis[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 2,3-diols 4a-f in good yield. High-yield conversions of the diols to bisoxazolidinones (sodium hydride, tetrahydrofuran) and to the deprotected (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol dihydrochloride salts (10% Pd/C, formic acid, HCl in ether) were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00027a009

文献信息

• Synthetic chemical diversity: solid phase synthesis of libraries of C2 symmetric inhibitors of HIV protease containing diamino diol and diamino alcohol cores
  作者：Gary T. Wang、Sam Li、Norman Wideburg、Grant A. Krafft、Dale J. Kempf

  DOI：10.1021/jm00016a001

  日期：1995.8

  structure--activity relationship (SAR) studies. To expand the scope of solid phase synthesis beyond the capability of the traditional method of solid phase synthesis for peptides, a strategy was developed for bi-directional solid phase synthesis starting with diamino alcohol or diamino diol core structures. The strategy relies on using bifunctional linkers to modify the core structures, simultaneously protecting

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50
• 1,4-diamino-2,3-dihydroxybutanes
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Co.

  公开号：US05294720A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  There are provided novel 1,4 Diamine 2,3 Dihydroxybutanes useful as antiviral agents, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing such compounds.

  提供了新颖的1,4二胺2,3二羟基丁烷，可用作抗病毒剂，包含它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Pharmaceutical composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05559158A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A solid pharmaceutical composition is disclosed which comprises a pharmaceutically acceptable adsorbent or a mixture of pharmaceutically acceptable adsorbents to which is adsorbed a mixture of (1) a pharmaceutically acceptable organic solvent or a mixture of pharmaceutically acceptable organic solvents, (2) an HIV protease inhibiting compound and (3) one or more pharmaceutically acceptable acids. The solid composition can optionally be encapsulated in a hard gelatin capsule.

  揭示了一种固体药物组合物，包括一种药学上可接受的吸附剂或一种药学上可接受的吸附剂混合物，该吸附剂或吸附剂混合物吸附了（1）一种药学上可接受的有机溶剂或一种药学上可接受的有机溶剂混合物，（2）一种HIV蛋白酶抑制化合物和（3）一种或多种药学上可接受的酸。该固体组合物可以选择性地封装在硬明胶胶囊中。
• Pharmaceutical composition for inhibiting HIV protease
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05484801A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  A pharmaceutical composition is disclosed which comprises a solution of an HIV protease inhibiting compound in a pharmaceutically acceptable organic solvent comprising a mixture of (1) (a) a solvent selected from propylene glycol and polyethylene glycol or (b) a solvent selected from polyoxyethyleneglycerol triricinoleate, polyethylene glycol 40 hydrogenated castor oil, fractionated coconut oil, polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate and 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol or (c) a mixture thereof and (2) ethanol or propylene glycol.

  一种药物组合物被披露，其包括一种HIV蛋白酶抑制化合物的溶液，所述溶液在一种药用可接受的有机溶剂中，所述有机溶剂包括以下混合物：(1) (a) 从丙二醇和聚乙二醇中选择的溶剂，或者 (b) 从聚氧乙烯甘油三蓖麻油酸酯、聚乙二醇40氢化蓖麻油、分馏椰子油、聚氧乙烯(20)山梨醇单油酸酯和2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇中选择的溶剂，或者 (c) 其混合物，以及 (2) 乙醇或丙二醇。
• Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20060287500A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A method for synthesis of C 2 -symmetric diamino diol mediated by titanium complexes is provided. A substituted-L-phenylalaninal undergoes pinacol coupling to yield the corresponding C 2 -symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol in the presence of Cp 2 TiCl 2 /ZnCl 2 and zinc metal, mediated in good yield and highly selective. This titanium-catalyzed reaction yields diaminodiol, offering a convenient alternative method to the synthesis of C 2 -symmetric peptidic protease inhibitors. Consequently, the method allows to synthesize TL-3 via titanium complex in moderate yield.

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。