((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-oxiranyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester | 337963-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-oxiranyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4-(oxiran-2-yl)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 337963-35-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: CRGPENJJOYAAGG-MNNMKWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-oxiranyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-5-nonyl-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of (2S,3S,5R)-(+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)69
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((1S,2S)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-oxiranyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of (2S,3S,5R)-(+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)69

文献信息

• The titanium-catalysed epoxidation of homoallylic α-amino alcohols
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00511-6

  日期：2002.10

  Diastereoselective titanium-catalysed epoxidation reactions of acyclic homoallylic alcohols are presented. The results are compared to the stereochemical outcome obtained by the application of the commonly used vanadium catalyst, VO(acac)(2). The key role of the syn-bis-homoallylic carbamate group in obtaining high yields and reversed diastereoselectivities in the titanium-catalysed reactions is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.