N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylglycylglycine | 37700-64-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylglycylglycine
• 英文别名: ((Benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanylglycylglycine；2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 37700-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: BKVFAOYJBLSVSK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.238
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylglycylglycine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Cbz-L-Phe-L-Gly-L-Gly-L-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  三，四和五肽基苯并三唑：新型合成中间体

  摘要：

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260159
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 jones' reagent 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, properties, and reactions of α- and β-D-glucopyranosyl esters of some tripeptides
  作者：Štefica Valenteković、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85517-2

  日期：1980.6

  chromatography into the pure isomeric forms. Catalytic hydrogenolysis of the beta anomers, in the presence and absence of a strong acid, yielded the free 1-esters 2 beta, 9 beta, and 14 beta, which were characterised as the monoxalate or trifluoroacetate salts and as free bases. Similarly, the alpha anomers afforded 2 alpha, 9 alpha, and 14 alpha, whereas omission of the strong acid led to accompanying 1

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2
• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。
• Ovchinnikov, Mikhail V.; Bespalova, Zhanna D.; Molokoedov, Aleksandr S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 784 - 795
  作者：Ovchinnikov, Mikhail V.、Bespalova, Zhanna D.、Molokoedov, Aleksandr S.、Revenko, Inna V.、Sepetov, Nikolai F.、et al

  DOI：——

  日期：——
• OVCHINNIKOV, MIKHAIL V.;BESPALOVA, ZHANNA D.;MOLOKOEDOV, ALEKSANDR S.;REV+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 784-795
  作者：OVCHINNIKOV, MIKHAIL V.、BESPALOVA, ZHANNA D.、MOLOKOEDOV, ALEKSANDR S.、REV+

  DOI：——

  日期：——
• OVCHINNIKOV, M. V.;BESPALOVA, ZH. D.;MOLOKOEDOV, A. S.;REVENKO, I. V.;SEP+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 6, 768-776
  作者：OVCHINNIKOV, M. V.、BESPALOVA, ZH. D.、MOLOKOEDOV, A. S.、REVENKO, I. V.、SEP+

  DOI：——

  日期：——