(3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-4-ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexan-2-ol | 1053717-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-4-ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexan-2-ol
• 英文别名: (3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-ethyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexan-2-ol
• CAS: 1053717-30-8
• 化学式: C₄₁H₇₄O₉Si₂
• 分子量: 767.204
• InChiKey: RYAAWWDWCFCGTF-GASDNJGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-4-ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexan-2-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2(S)-<2(R)-<2(R)-ethyl-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)-2-tetrahydrofuryl>-3(S)-methyl-5-tetrahydrofuryl>-3(S),5(R)-dimethyl-6(R)-methoxy-6-<<(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy>methyl>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid chloride 在 吡啶 、 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 BF4 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 Rochelle's salt 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -100.0~125.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 72.09h， 生成 (3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-4-ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013

文献信息

• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: synthesis of the spiroketal and tricyclic glycal segments of monensin
  作者：Robert E. Ireland、Joseph D. Armstrong、Jacques Lebreton、Robert S. Meissner、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ja00069a013

  日期：1993.8

  tetrahydropyranoid methylene ketone and acrolein. Finally, [6.5] - spiroketal structure II is prepared by mild acid catalyzed rearrangement of [6.6]-spiroketal epoxide 23. Glycal III was made from the C/D subunit 44. This subunit was prepared by the ester enolate Claisen rearrangement that unites the tetrahydrofuranoid C and D rings 40 and 41 by Brown crotylation, Wittig condensation, and then cyclization to form

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。