N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 | 340041-91-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
• 中文别名: 阿莫曲坦中间体一
• 英文名称: 1-(4-nitrophenylmethylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 4-nitrobenzylsulfonyl-pyrrolidine；1-((4-Nitrobenzyl)sulfonyl)pyrrolidine；1-[(4-nitrophenyl)methylsulfonyl]pyrrolidine
• CAS: 340041-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD09952023
• 分子量: 270.309
• InChiKey: RCEYIHLMZBWOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.21%的产率得到N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种阿莫曲坦的关键中间体1-（4-氨基-苯甲基磺酰基）吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿莫曲坦的关键中间体1‑(4‑氨基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷的制备方法，主要步骤如下：1)以BTC和DMF制备Vilsmeier试剂，对硝基苯甲磺酸为原料，在碱催化条件下与Vilsmeier试剂磺酰化反应，生成对硝基苯甲磺酰氯；2)以对硝基苯磺酰氯为原料，在碱催化下与吡咯进行亲核加成‑消除反应，反应后经处理得到1‑(4‑硝基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷；3)1‑(4‑硝基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷在金属催化剂下通入氢气进行催化加氢反应，合并有机相后无水硫酸钠干燥后减压蒸馏，得到1‑(4‑氨基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷。本发明提出了阿莫曲坦合成的关键中间体的制备方法，使其具有合成经济性、环境友好性、工艺简便性的特点。

  公开号：

  CN108440452A
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)-methanesulfonic acid 在 三光气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.52h， 生成 N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种阿莫曲坦的关键中间体1-（4-氨基-苯甲基磺酰基）吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿莫曲坦的关键中间体1‑(4‑氨基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷的制备方法，主要步骤如下：1)以BTC和DMF制备Vilsmeier试剂，对硝基苯甲磺酸为原料，在碱催化条件下与Vilsmeier试剂磺酰化反应，生成对硝基苯甲磺酰氯；2)以对硝基苯磺酰氯为原料，在碱催化下与吡咯进行亲核加成‑消除反应，反应后经处理得到1‑(4‑硝基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷；3)1‑(4‑硝基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷在金属催化剂下通入氢气进行催化加氢反应，合并有机相后无水硫酸钠干燥后减压蒸馏，得到1‑(4‑氨基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷。本发明提出了阿莫曲坦合成的关键中间体的制备方法，使其具有合成经济性、环境友好性、工艺简便性的特点。

  公开号：

  CN108440452A

文献信息

• [EN] AMINO - PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TBKL AND/OR IKK EPSILON<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TBKL ET OU D'IKK EPSILON
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2011046970A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to certain amino-pyrimidine compounds which inhibit TBK1 and/or IKK epsilon and which may therefore find application in treating inflammation, cancer, septic shock and/or Primary open Angle Glaucoma (POAG).

  这项发明涉及抑制TBK1和/或IKK epsilon的某些氨基嘧啶化合物，因此可能在治疗炎症、癌症、感染性休克和/或原发性开角青光眼（POAG）中找到应用。
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20080103189A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Disclosed herein are substituted indoles of Formula I, processes of preparation there of, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use there of.

  本文揭示了公式I的取代吲哚化合物，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• AMINO-PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF IKK EPSILON AND/OR TBK1
  申请人：HOLCOMB Ryan C.

  公开号：US20120238540A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to certain amino-pyrimidine compounds that inhibit IKK epsilon and/or TBK1, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of these compounds in treating a variety of diseases and disorders.

  本发明涉及一些氨基嘧啶化合物，可抑制IKK epsilon和/或TBK1，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病和疾病失调中使用这些化合物的方法。
• AMINO-PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TBK1 AND/OR IKK EPSILON
  申请人：Alzheimer's Institute of America

  公开号：US20150352108A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to certain amino-pyrimidine compounds which inhibit TBK1 and/or IKK epsilon and which may therefore find application in treating inflammation, cancer, septic shock and/or Primary open Angle Glaucoma (POAG).

  该发明涉及某些氨基嘧啶化合物，其抑制TBK1和/或IKK epsilon，因此可能在治疗炎症、癌症、感染性休克和/或原发性开角青光眼（POAG）方面找到应用。
• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2081893A2

  公开（公告）日：2009-07-29