8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid | 1367360-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,5,6-Trimethoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,10,12(16),13-heptaene-10,11-dicarboxylic acid
• CAS: 1367360-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: ZKXKVHUIGWKIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 kalbretorine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction

  摘要：

  The treatment of 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate and potassium iodide in tetrahydrofuran gave the corresponding 4,5-diiodo derivative, which was converted to kalbretorine via reduction, demethylation, followed by alkylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.132
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction

  摘要：

  The treatment of 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate and potassium iodide in tetrahydrofuran gave the corresponding 4,5-diiodo derivative, which was converted to kalbretorine via reduction, demethylation, followed by alkylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.132

文献信息

• Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Masashi Dohshita、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.132

  日期：2012.4

  The treatment of 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate and potassium iodide in tetrahydrofuran gave the corresponding 4,5-diiodo derivative, which was converted to kalbretorine via reduction, demethylation, followed by alkylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.