kalbretorine | 98899-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: kalbretorine
• 英文别名: 9-Hydroxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,13,15(19),16-heptaen-11-one
• CAS: 98899-99-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: REOYKJPVLPBVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 kalbretorine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以4 mg的产率得到7-O-methylkalbretorine
  参考文献：
  名称：

  红花生物碱

  摘要：

  摘要 Haemanthus kalbreyeri 的根中含有一种新的菲啶酮生物碱kalbretorine 和一种新的葡萄糖氧基生物碱kalbreclasine。此外，六种已知的生物碱，即。以前从其他石蒜科植物中报道的haemanthamine、haemanthidine、hippadine、lycorine、narciclasine 和pratorimine 现在也从该物种中分离出来。Kalbretorine 显着抑制 S-180 肿瘤细胞的生长和活力。Kalbreclasine 引起脾淋巴细胞的显着促有丝分裂激活，这是免疫刺激剂的特征。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82560-1
• 作为产物：
  描述：

  去氢石蒜碱酮 在 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 kalbretorine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids via Consecutive Directed Lithiation and Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions

  摘要：

  A short and convergent synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloids, such as anhydrolycorin-7-one, oxoassoanine, hippadine, and pratosine, was developed by using directed lithiation and palladium-catalyzed cross-coupling as key reactions. Anhydrolycorin-7-one was converted to an antitumor alkaloid, kalbretorine, via directed lithiation and hydroxylation reactions.

  DOI：

  10.3987/com-94-6777

文献信息

• Electrochemical Total Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids: Controlling the Anodically Initiated Electron Transfer Process
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01082

  日期：2020.5.1

  and dehydrogenative indole synthesis were developed. Both reactions were initiated by anodic oxidation of the same electron-rich indoline moiety, but the product selectivity was controlled by different electron-transfer processes. Intramolecular cross-coupling was achieved by the generation of a strong electrophilic radical cation intermediate in the MeNO2-HFIP-LiClO4 system. Indole formation was accomplished

  电化学分子内C（sp2）-H交叉偶联和脱氢吲哚合成的发展。两个反应均通过相同的富电子二氢吲哚部分的阳极氧化来引发，但产物的选择性受不同的电子转移过程控制。分子内交叉偶联是通过在MeNO2-HFIP-LiClO4系统中生成强亲电自由基阳离子中间体实现的。吲哚的形成是通过苄基氧化和连续去质子化完成的。我们将这些反应应用于天然吡咯并菲蒽酮生物碱的全合成。
• Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Masashi Dohshita、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.132

  日期：2012.4

  The treatment of 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate and potassium iodide in tetrahydrofuran gave the corresponding 4,5-diiodo derivative, which was converted to kalbretorine via reduction, demethylation, followed by alkylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.