Benzylpenicillin-amid | 1947-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzylpenicillin-amid
• 英文别名: (2s,5r,6r)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
• CAS: 1947-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: CXHDGSHESNUYNU-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylpenicillin-amid 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Benzylpenicillin-nitril
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov,A.S. et al., Doklady Chemistry, 1960, vol. 135, p. 1387 - 1390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzylpenicillin-(carbonic acid ethyl ester)-anhydride 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 二氯甲烷 作用下， 生成 Benzylpenicillin-amid
  参考文献：
  名称：

  Carboxy Derivatives of Benzylpenicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a009

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of a series of penicillin-derived HIV proteinase inhibitors containing a stereochemically unique peptide isostere
  作者：Duncan S. Holmes、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Ian R. Clemens、John Kitchin、Peter McMeekin、Chi L. Mo、David C. Orr、Binakumari Patel

  DOI：10.1021/jm00073a012

  日期：1993.10

  A series of HIV-1 proteinase inhibitors was synthesized based upon a single penicillin derived thiazolidine moiety. Reaction of the C-4 carboxyl group with (R)-phenylalaninol gave amide 10 which was a moderately potent inhibitor of HIV-1 proteinase (IC50 = 0.15 microM). Further modifications based on molecular modeling studies led to compound 48 which contained a stereochemically unique statine-based

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。
• The Formation of 3-Substituted Pyridines from Pyrrole¹
  作者：Elliot R. Alexander、Aaron B. Herrick、Thomas M. Roder

  DOI：10.1021/ja01162a501

  日期：1950.6
• PENICILLIN AMIDE
  作者：D. E. Cooper、S. B. Binkley

  DOI：10.1021/ja01191a538

  日期：1948.11
• Khokhlov,A.S. et al., Doklady Chemistry, 1960, vol. 135, p. 1387 - 1390
  作者：Khokhlov,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carboxy Derivatives of Benzylpenicillin
  作者：David A. Johnson

  DOI：10.1021/ja01111a009

  日期：1953.8