N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯 | 7670-20-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯
• 中文别名: Z-苯丙氨酸叔丁醇酯；Cbz-苯丙氨酸叔丁醇酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine t-butyl ester
• 英文别名: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester；Z-Phe-OCH(CH3)3；tert-butyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；tert-butyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalaninate；Z-Phe-O-t-Bu；Z-L-Phe-O(t-Bu)；Cbz-Phe-Ot-Bu；(S)-tert-Butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；tert-butyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 7670-20-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LHIJXCRBBAMSEG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Toward the Selective Delivery of Chemotherapeutics into Tumor Cells by Targeting Peptide Transporters: Tailored Gold-Based Anticancer Peptidomimetics

  摘要：

  Complexes [(AuX2)-X-III(dtc-Sar-AA-O(t-Bu))] (AA = Gly, X = Br (1)/Cl (2); AA = Aib, X = Br (3)/Cl (4); AA = L-Phe, X = Br (5)/Cl (6)) were designed on purpose in order to obtain gold(III)-based anticancer peptidomimetics that might specifically target two peptide transporters (namely, PEPT1 and PEPT2) upregulated in several tumor cells. All the compounds were characterized by means of FT-IR and mono- and multidimensional NMR spectroscopy, and the crystal structure of [(AuBr2)-Br-III(dtc-Sar-Aib-O(t-Bu))] (3) was solved and refined. According to in vitro cytotoxicity studies, the Aib-containing complexes 3 and 4 turned out to be the most effective toward all the human tumor cell lines evaluated (PC3, DU145, 2008, C13, and L540), reporting IC50 values much lower than that of cisplatin. Remarkably, they showed no cross-resistance with cisplatin itself and were proved to inhibit tumor cell proliferation by inducing either apoptosis or late apoptosis/necrosis depending on the cell lines. Biological results are here reported and discussed in terms of the structure-activity relationship.

  DOI：

  10.1021/jm201480u

文献信息

• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• Eine einfache Veresterungsmethode im Eintopf-Verfahren
  作者：Paul Albert Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19780610515

  日期：1978.7.12

  A simple one-pot method for esterification

  一种简单的一锅法酯化
• Dicarbonates: Convenient 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed Esterification Reagents
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Akiyama、Hiroko Nakamura、So-ichi Takizawa、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1994-25638

  日期：——

  The DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed reaction of dialkyl dicarbonates 1a-e and carboxylic acids 2 afforded the corresponding esters 5 in good yield.

  DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化的二烷基二碳酸酯1a-e与羧酸2的反应，以良好产率生成了相应的酯类5。
• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基