甘氨酰基-L-苯丙氨酸叔丁酯 | 16874-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰基-L-苯丙氨酸叔丁酯
• 英文名称: Glycyl-(S)-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: Glycyl-L-phenylalanine tert-butyl ester；Glycyl-L-phenylalanin-tert-butylester；H-Gly-Phe-OtBu；H₂N-Gly-Phe-OtBu；Gly-Phe-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 16874-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VCFHNXINZNOUIJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  446.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰基-L-苯丙氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-EtGly-Gly-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四乙基焦亚磷酸盐 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甘氨酰基-L-苯丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  t-Butyl Esters of Amino Acids and Peptides and their Use in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01498a032

文献信息

• A Dithienylethene-Based Rewritable Hydrogelator
  作者：Jochem T. van Herpt、Marc C. A. Stuart、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201304064

  日期：2014.3.10

  Dithienylethene photochromic switching units have been incorporated into a hydrogelating system based on a tripeptide motif. The resulting hybrid system provided both a photochromic response and the ability to gelate water under acidic and neutral conditions. Fluorescence spectroscopy shows that the dithienylethene units are in sufficient proximity to each other to stack in gel fibers, with the tripeptide

  二噻吩基乙烯光致变色转换单元已被并入基于三肽基序的水凝胶化系统中。所得的混合系统既提供了光致变色响应，又提供了在酸性和中性条件下使水胶凝的能力。荧光光谱显示二噻吩乙烯单元彼此足够接近以堆叠在凝胶纤维中，其中三肽单元确定溶解度。TEM测量提供了对所形成的纤维的微观结构的了解。
• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• Peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04472383A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Novel peptide derivatives, inclusive of salts thereof, of the formula ##STR1## wherein A represents monocyclic or bicyclic hydrocarbon group, R.sup.1 and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl-C.sub.1-4 alkyl, and R.sup.2, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  新型肽衍生物，包括其盐，的化学式为##STR1##其中A代表单环或双环碳氢基团，R.sup.1和R.sup.3分别为氢、C.sub.1-4烷基或苯基-C.sub.1-4烷基，R.sup.2、R.sup.4和R.sup.5分别为氢或C.sub.1-4烷基，具有抑制血管紧张素转化酶和激肽降解酶的活性，并可用作降压药物。
• The use of penicillin acylase for selective N-terminal deprotection in peptide synthesis
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86668-x

  日期：1988.1

  Penicillin acylase from E. coli (EC 3.5.1.11) accepts a broad range of N-phenylacetyl-dipeptide esters as substrates. The enzyme hydrolyses the N-terminal protecting group selectively at room temp. and pH=8.1 without affecting the peptide- or the ester-bonds. Alternatively methyl-, benzyl-, tert-butyl and allyl esters can be cleaved chemically leaving the phenylacetamido moiety intact.

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。
• Synthesis of<i>N</i>-(5-Aminopyrazol-3-yl)amino and<i>N</i>(5-Amino-1,2,4-triazol-3-yl)amino Acids
  作者：Masataka Yokoyama、Katsushi Kumata、Hidehiko Noro、Akemi Kogo

  DOI：10.1055/s-1988-27637

  日期：——

  Some N-(5-aminopyrazol-3-yl) and N-(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl) derivatives of amino acids or dipeptides are synthesized in good yields from the reaction of α-(aminocarbonyl)-α-cyanoketene dithioacetals with amino acid or dipeptide tert-butyl esters and cyclocondensation of the resultant α-(aminocarbonyl)-α-cyanoketene S,N-acetals [N-(2-aminocarbonyl-2-cyano-1-methylthioethenyl)amino acid derivatives] with hydrazine hydrate.

  一些N-(5-氨基噻唑-3-基)和N-(5-氨基-1,2,4-三唑-3-基)的氨基酸或二肽衍生物是通过α-(氨基羰基)-α-氰基酮二硫代乙酸酯与氨基酸或二肽叔丁基酯的反应合成的，反应产物α-(氨基羰基)-α-氰基酮S,N-酰基化合物[N-(2-氨基羰基-2-氰基-1-甲基硫乙烯基)氨基酸衍生物]与水合肼的环缩合反应产生。