(S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate | 101399-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Z-Gly-L-Phe-OBu-t；Z-Gly-Phe-OtBu；Cbz-Gly-L-Phe-OtBu；Cbz-Gly-Phe-O-t-Bu；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-phenylalanin-tert.-butylester；tert-butyl (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 101399-00-2；16881-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: DJQHAVBSISXGKZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-((diphenylmethylene)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-末端甘氨酸席夫碱的立体控制11C-烷基化获得二肽

  摘要：

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701129
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 四乙基焦亚磷酸盐 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  t-Butyl Esters of Amino Acids and Peptides and their Use in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01498a032

文献信息

• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of Iminomethylene Analogs of Peptides
  作者：Hidekazu Oyamada、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/bcsj.60.267

  日期：1987.1

  improving the conditions for the selective reduction of the peptide bond of N-protected dipeptide esters by borane. Among the ester residues investigated, the t-butyl ester gave the best result. During reactions no racemization occurred. [L-Pheψ[CH2–NH]L-Leu4−5]leucineenkephalin was synthesized in good yield starting from N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine t-butyl ester.

  研究了合成部分肽键被其他等排键取代的假肽，以获得长效肽药物，并研究肽与生物活性的构效关系。通过改进硼烷选择性还原 N 保护的二肽酯的肽键的条件，建立了一种简单方便的合成假 [CH2–NH]肽的方法。在所研究的酯残基中，叔丁酯的结果最好。在反应过程中没有发生外消旋化。[L-Pheψ[CH2-NH]L-Leu4-5]亮氨酸脑啡肽以N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸叔丁酯为原料，以良好的收率合成。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• Enzymatic synthesis of activated esters and their subsequent use in enzyme-based peptide synthesis
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Annette C.H.M. Schepers、John A.W. Kruijtzer、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.03.012

  日期：2011.8

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides. However, there are still some limitations when challenging peptides, e.g. containing sterically demanding acyl donors, non-proteinogenic amino acids or proline residues, are to be synthesized. To remedy these limitations, special ester moieties have been used that are specifically recognized by the enzyme, e.g. guanidinophenyl, carboxamidomethyl (Cam) or trifluoroethyl (Tfe) esters, which, unfortunately, are notoriously difficult to synthesize chemically. Herein, we demonstrate that Cam and Tfe esters are very useful for Alcalase-CLEA mediated peptide synthesis using sterically demanding and non-proteinogenic acyl donors as well as poor nucleophiles, and combinations thereof. Furthermore, these esters can be efficiently synthesized by using the lipase Cal-B or Alcalase-CLEA. Finally, it is shown that the ester synthesis by Cal-B and subsequent peptide synthesis by Alcalase-CLEA can be performed simultaneously using a two-enzyme-one-pot approach with glycolamide or 2,2,2-trifluoroethanol as additive. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.