N-[2-[2-(4-氯苯基)-4-噻唑基]乙基]丁酰胺 | 932986-18-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-[2-[2-(4-氯苯基)-4-噻唑基]乙基]丁酰胺
• 中文别名: N-(2-(2-(4-氯苯基)噻唑-4-基)乙基)丁酰胺
• 英文名称: azoramide
• 英文别名: N-(2-(2-(4-Chlorophenyl)thiazol-4-YL)ethyl)butyramide；N-[2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl]butanamide
• CAS: 932986-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂OS
• mdl: MFCD08009374
• 分子量: 308.832
• InChiKey: VYBFWKKCWTXCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93°C
• 密度：
  1.215
• 溶解度：
  溶于DMSO（至少25mg/ml）或乙醇（至少25mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性

Azoramide 是一种非折叠蛋白质应答（UPR）的小分子调节剂，能够提升内质网蛋白的折叠能力，并激活 ER 合伴侣蛋白的能力，从而保护蛋白质免受内质网应激的影响。

靶点

Target	Value
UPR

体外研究

Azoramide 能够增强分子伴侣的表达并减少蛋白合成，同时不引起细胞凋亡和毒性作用，从而起到保护效果。这种化合物可能需要完整的 IRE1 和 UPR 反应中的 PERK 分支来全面提高分子伴侣的能力。Azoramide 具有双重属性：不仅能精准推进内质网折叠，还能长期激活 ER 分子伴侣能力、促进 ER 稳态。在化学诱导的 ER 胁迫下，Azoramide 有效保护了细胞功能，并且在代谢性 ER 应激反应中保护了 β 细胞的功能和生存。与 UPR 途径相互作用时，Azoramide 还能促进 ER 压力的解决并改善内质网功能。

体内研究

在遗传性和饮食诱导型肥胖的小鼠模型中，Azoramide 改善了葡萄糖稳态。在多种肥胖小鼠临床前模型中，处理 Azoramide 显著提高了胰岛素敏感性、葡萄糖耐受性和 β 细胞功能。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 四氢吡咯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-[2-[2-(4-氯苯基)-4-噻唑基]乙基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING A POTENT THIAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL FORMULATION AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ THIAZOLE PUISSANT, FORMULATION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2019207548A4

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A POTENT THIAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL FORMULATION AND USES THEREOF
  申请人：Ahammune Biosciences Private Limited

  公开号：EP3799593A1

  公开（公告）日：2021-04-07
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A POTENT THIAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL FORMULATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ THIAZOLE PUISSANT, FORMULATION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AHAMMUNE BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019207548A4

  公开（公告）日：2019-12-19