2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-甲醛 | 21278-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-甲醛
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 21278-77-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS
• mdl: MFCD06335185
• 分子量: 223.683
• InChiKey: QVEJNZQGJYCMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-噻唑衍生物的合成，表征和抗菌筛选

  摘要：

  合成了一系列新颖的4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-叔噻唑（8a-p）衍生物，并筛选了对四种病原细菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌。其中，化合物8a和8j表现出优异的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为1.0至5.3μg/ mL，化合物8m和8p对所有测试菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为16.9至29.7μg/ mL。筛选了所有合成的化合物对念珠菌的体外抗真菌活性。大多数化合物报告中等的抗真菌活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗菌剂的努力提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.3170
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  多官能化 4-（2-芳基噻唑-4-基）-4H-色烯的合成和体外细胞毒性

  摘要：

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900198

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Heterocycles 35. CaL-B mediated synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-ethyl 3-(2-arylthiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoates
  作者：Annamária Varga、Mara Ana Naghi、Melinda Füstös、Gabriel Katona、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.013

  日期：2014.2

  Herein we present the lipase catalyzed synthesis of four new enantiomerically pure (R)- and (S)-ethyl 3-(2-arylthiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoates and their butanoates by enzymatic enantioselective acylation of the racemic alcohols rac-1a–d and by ethanolysis of the corresponding racemic esters rac-2a–d mediated by lipase B from Candida antarctica (CaL-B) in organic solvents. In terms of stereoselectivity

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。
• Candida antarctica lipases acting as versatile catalysts for the synthesis of enantiopure (R)- and (S)-1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamines
  作者：Alexandra Radu、Mădălina Elena Moisă、Monica Ioana Toşa、Norbert Dima、Valentin Zaharia、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.007

  日期：2014.9

  phenylthiazole-based amines by enantiomer-selective acylation of racemic amines and by hydrolysis of the corresponding racemic amides using lipase B from Candida antarctica (Novozyme 435) as chiral catalyst was performed with good yields and excellent enantioselectivities. In order to prevent the frequently occurring partial racemization of enantiopure amides during chemical hydrolysis to the corresponding (R)-amines

  通过外消旋胺的对映异构体选择性酰化和使用南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozyme 435）作为手性催化剂，通过水解相应的外消旋酰胺水解四种新的苯基噻唑基胺的两种对映异构体，均具有良好的收率和出色的对映选择性。为了防止对映体纯酰胺在化学水解过程中经常发生部分外消旋化成相应的（R）-胺，通过轻度酶促水解，用固定在硅藻土上的南极衣藻的脂肪酶A对N-酰化（R）-对映体进行脱保护。也被开发了。
• Synthesis, antitubercular and antimicrobial potential of some new thiazole substituted thiosemicarbazide derivatives
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Keshav K. Deshmukh、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-017-1955-1

  日期：2017.10

  resistance due to multiple factors has warranted the need for search of new compounds which are active against multidrug resistant pathogens. In this context a small focused library of thiosemicarbazide derivatives of 2-arylthiazole-4-carbaldehyde, 4-methyl-2-arylthiazole-5-carbaldehyde and 1-(4-methyl-2-arylthiazol-5-yl) ethanone, (5a–l) has been synthesized. The title compounds were screened for inhibitory

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。
• Heterocycles 44. Synthesis, characterization and anticancer activity of new thiazole ortho-hydroxychalcones
  作者：Fana-Maria Coman、Armelle T. Mbaveng、Denisa Leonte、László Csaba Bencze、Laurian Vlase、Silvia Imre、Victor Kuete、Thomas Efferth、Valentin Zaharia

  DOI：10.1007/s00044-018-2156-2

  日期：2018.5

  A novel series of substituted thiazole ortho-hydroxychalcones was synthesized to be physico-chemically characterized and evaluated for the anticancer activity. The chalcones were synthesized with 28–68% yields, via Claisen–Schmidt condensation in an ethanolic solution. All the synthesized compounds were purified and characterized by MS, 1H NMR, 13C NMR, IR, and melting points. The cytotoxicity of thiazole

  合成了一系列新的取代的噻唑邻羟基查耳酮，对其进行了物理化学表征并评估了其抗癌活性。通过在乙醇溶液中的克莱森-施密特缩合反应，合成了查耳酮，产率为28-68％。纯化所有合成的化合物，并通过MS，1 H NMR，13 C NMR，IR和熔点进行表征。在包括敏感表型和耐药表型在内的9种癌细胞系中确定了噻唑邻羟基查耳酮3a – 3o和阿霉素的细胞毒性。化合物3a，3b，3c，3j，以及阿霉素在所有9种测试的癌细胞系中均显示出细胞毒性作用，IC 50值低于75 µM。最好样品显示出IC 50个值低于10μM针对5/9癌细胞系为图3a，3H，和10-30，针对7/9癌细胞系为图3c和3f中，以及对8/9癌细胞系为3J。所有耐药细胞对3b，3g，3j，3m和3o的超敏性 还获得了α-淀粉样肽，表明这些化合物是可用于对抗癌细胞的耐药性的合适分子。