deacetylpaniculine | 73907-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deacetylpaniculine
• 英文别名: (1R,2R,4R,10S,11R,13S,15R)-15-methyl-6-azatetracyclo[8.6.0.01,6.02,13]hexadecane-4,11-diol
• CAS: 73907-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: DOEYHCKHZABODK-PKDUHMPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-((R)-3-azido-2-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-5-methyl-2-(phenylsulfonyl)cyclohexan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 二苯甲酮 、 5 %sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 deacetylpaniculine
  参考文献：
  名称：

  迈向石松碱的统一方法：10-羟基石松碱、脱乙酰黍番碱和黍番碱的合成

  摘要：

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。

  DOI：

  10.1021/ol303272w

文献信息

• Toward a Unified Approach for the Lycopodines: Synthesis of 10-Hydroxylycopodine, Deacetylpaniculine, and Paniculine
  作者：Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol303272w

  日期：2013.2.15

  The enantioselective syntheses of 10-hydroxylycopodine, deacetylpaniculine, and paniculine have been accomplished through use of a common intermediate. Key steps in the synthetic sequence toward these lycopodium alkaloids include formation of the tricyclic core via a conformationally accelerated, intramolecular Mannich cyclization and an organocatalyzed, intramolecular Michael addition to form the

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。
• Unified Synthesis of 10-Oxygenated <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Impact of C₁₀-Stereochemistry on Reactivity
  作者：Mrinmoy Saha、Xin Li、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00900

  日期：2016.7.15

  stereochemistry on the successful construction of a polycyclic Lycopodium alkaloid scaffold has been explored. A wide range of reaction conditions and functionality were investigated to control a keto sulfone Michael addition to construct the C7–C12 linkage. An unexpected, overriding impact of the C10 stereochemistry in stereoselectivity and reaction rate in the Michael addition was observed. Furthermore

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。