methyl (2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoate | 1608489-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8E,4'R,6'S)-10-{2',2'-di-tert-butyl-6'-ethyl[1',3',2']dioxasilinan-4'-yl}-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoate；methyl (2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 1608489-65-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: ZIGLMYFDGUHXGQ-SWQCJEMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成霉酸内酯 E 的共轭四烯酸侧链

  摘要：

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301484
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,6S)-{6-ethyl-2-phenyl[1,3]dioxan-4-yl}acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium phosphate monohydrate 、 Aphos-Y 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成霉酸内酯 E 的共轭四烯酸侧链

  摘要：

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301484

文献信息

• Synthesis of the Conjugated Tetraene Acid Side Chain of Mycolactone E by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Boronates
  作者：Yuan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201301484

  日期：2014.1

  The conjugated tetraene acid side chain of mycolactone E has been synthesized by the cross-coupling reaction of a trisubstituted triene bromide with a trisubstituted alkenyl boronate catalyzed by Pd(OAc)2–Aphos-Y under mildly basic conditions [K3PO4·3H2O, H2O, tetrahydrofuran (THF), 35 °C, 18 h]. The conjugated tetraene product was obtained in 85 % yield without geometrical isomer(s) under the catalytic

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。