(4S,6R)-2,2-di-tert-butyl-4-ethyl-6-{3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-but-2-enyl}[1,3,2]dioxasilinane | 1608489-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-2,2-di-tert-butyl-4-ethyl-6-{3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-but-2-enyl}[1,3,2]dioxasilinane
• 英文别名: (4S,6R)-2,2-ditert-butyl-4-ethyl-6-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]-1,3,2-dioxasilinane
• CAS: 1608489-57-1
• 化学式: C₂₃H₄₅BO₄Si
• 分子量: 424.504
• InChiKey: UBANHOQBECXBEH-YJCQYLIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E)-7-bromo-4,6-dimethylhepta-2,4,6-trienoate 、 (4S,6R)-2,2-di-tert-butyl-4-ethyl-6-{3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-but-2-enyl}[1,3,2]dioxasilinane 在 potassium phosphate monohydrate 、 Aphos-Y 、 水 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-10-[(4R,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6,8-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成霉酸内酯 E 的共轭四烯酸侧链

  摘要：

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301484
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,6S)-{6-ethyl-2-phenyl[1,3]dioxan-4-yl}acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (4S,6R)-2,2-di-tert-butyl-4-ethyl-6-{3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-but-2-enyl}[1,3,2]dioxasilinane 、
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成霉酸内酯 E 的共轭四烯酸侧链

  摘要：

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301484

文献信息

• Synthesis of the Conjugated Tetraene Acid Side Chain of Mycolactone E by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Boronates
  作者：Yuan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201301484

  日期：2014.1

  The conjugated tetraene acid side chain of mycolactone E has been synthesized by the cross-coupling reaction of a trisubstituted triene bromide with a trisubstituted alkenyl boronate catalyzed by Pd(OAc)2–Aphos-Y under mildly basic conditions [K3PO4·3H2O, H2O, tetrahydrofuran (THF), 35 °C, 18 h]. The conjugated tetraene product was obtained in 85 % yield without geometrical isomer(s) under the catalytic

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。