5,3’-dihydroxy-4’-methoxy-2”,2”-dimethylpyrano-(5”,6”,8,7)isoflavone | 141738-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,3’-dihydroxy-4’-methoxy-2”,2”-dimethylpyrano-(5”,6”,8,7)isoflavone
• 英文别名: 5,3'-dihdroxy-4'-methoxy-2'',2''-dimethylpyrano[5'',6'':8,7]isoflavone
• CAS: 141738-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SWIPTBKRWDLGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum tri-bromide 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙腈 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,3’-dihydroxy-4’-methoxy-2”,2”-dimethylpyrano-(5”,6”,8,7)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4',5- and 3',4',5-Oxygenated Pyranoisoflavones: Alpinumisoflavone and Related Compounds, and a Revised Structure of Derrone

  摘要：

  Alpinumisoflavone (4', 5-dihydroxy-2".2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone) (1a) was synthesized by regioselective reduction of 7-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-5-methoxy-2, 2-dimethyl-4H, 6H-benzo[1, 2-b:5, 4-b'] dipyran-4, 6-dione (15a) with NaBH4 and dehydration of the resultant alcohol, followed by demethylation with BC13. Its angular isomer (4', 5-dihydroxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone) (2a) was synthesized from 3-(4-hydroxyphenyl)-8, 9-dihydro-5-tosyloxy-8, 8-dimethyl-4H,10H-benzo [1, 2-b:3, 4-b']dipyran-4, 10-dione (27a) in a similar manner.

  DOI：

  10.3987/com-91-5918

文献信息

• Synthesis of 4',5- and 3',4',5-Oxygenated Pyranoisoflavones: Alpinumisoflavone and Related Compounds, and a Revised Structure of Derrone
  作者：Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Hideo Tahara

  DOI：10.3987/com-91-5918

  日期：——

  Alpinumisoflavone (4', 5-dihydroxy-2".2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone) (1a) was synthesized by regioselective reduction of 7-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-5-methoxy-2, 2-dimethyl-4H, 6H-benzo[1, 2-b:5, 4-b'] dipyran-4, 6-dione (15a) with NaBH4 and dehydration of the resultant alcohol, followed by demethylation with BC13. Its angular isomer (4', 5-dihydroxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone) (2a) was synthesized from 3-(4-hydroxyphenyl)-8, 9-dihydro-5-tosyloxy-8, 8-dimethyl-4H,10H-benzo [1, 2-b:3, 4-b']dipyran-4, 10-dione (27a) in a similar manner.