(-)-methyl 15-oxoatis-16-en-19-oate | 865154-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl 15-oxoatis-16-en-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,9S,10S,12S)-5,9-dimethyl-13-methylidene-14-oxotetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 865154-93-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZWLIQHGYICRCGL-JJGBUQAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 15-oxoatis-16-en-19-oate 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium thiopropiolate 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 serofendic acid A
  参考文献：
  名称：

  使用无锡的高烯丙基-高烯丙基的自由基重排，全合成血清铁酸A和B。

  摘要：

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。

  DOI：

  10.1021/ol051411t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1R,5S)-7-methylidene-2-oxobicyclo[3.2.1]octan-2-en-5-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 苯亚硒酸酐 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 (-)-methyl 15-oxoatis-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  使用无锡的高烯丙基-高烯丙基的自由基重排，全合成血清铁酸A和B。

  摘要：

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。

  DOI：

  10.1021/ol051411t

文献信息

• Total Synthesis of Serofendic Acids A and B Employing Tin-Free Homoallyl−Homoallyl Radical Rearrangement
  作者：Masahiro Toyota、Takeshi Asano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol051411t

  日期：2005.9.1

  Total syntheses of serofendic acids A (1a) and B (1b) are described. The key strategic element of the approach involves the novel tin-free homoallyl-homoallyl radical rearrangement of 5 for the construction of bicyclo[2.2.2]octane ring system 4. In addition, the conversion of methyl atisirenoate 2 to serofendic acids A (1a) and B (1b) was achieved on the basis of the Michael reaction of sodium thiomethoxide

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。