(4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-Benzyloxy-11-benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-6a,13a-dimethoxy-10-methyl-hexadecahydro-1,3,5,7,12,14-hexaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthacene | 440635-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-Benzyloxy-11-benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-6a,13a-dimethoxy-10-methyl-hexadecahydro-1,3,5,7,12,14-hexaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthacene
• 英文别名: (1S,3R,5S,10R,12S,14R,16S,19R,20S,22R)-7,7-ditert-butyl-1,14-dimethoxy-19-methyl-19-phenylmethoxy-20-(phenylmethoxymethyl)-2,6,8,11,15,21-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosane
• CAS: 440635-21-2
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 755.034
• InChiKey: PAEGPKNFIQKIOK-CCEXQFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-Benzyloxy-11-benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-6a,13a-dimethoxy-10-methyl-hexadecahydro-1,3,5,7,12,14-hexaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthacene 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到(4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-Benzyloxy-11-benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-10-methyl-hexadecahydro-1,3,5,7,12,14-hexaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[3-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-5-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.49h， 生成 (4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-Benzyloxy-11-benzyloxymethyl-2,2-di-tert-butyl-6a,13a-dimethoxy-10-methyl-hexadecahydro-1,3,5,7,12,14-hexaoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8