(1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-ol | 391235-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-ol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 391235-81-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: XIFDDGWKLUSTPA-FUMNGEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aR,6R,7R,8aS)-2,2-di(tert-butyl)-7-(triethylsilyloxy)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,3-O-Di-tert-butylsilylene-Protected d- and l-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0107103

文献信息

• Synthetic studies of yessotoxin, a polycyclic ether implicated in diarrhetic shellfish poisoning: convergent synthesis of the BCDE ring system via an alkyne intermediate
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00038-8

  日期：2002.3

  A convergent synthetic route to the BCDE ring system of yessotoxin, a polycyclic ether marine toxin related to diarrhetic shellfish poisoning, has been developed. The key feature of the present synthesis is the alkylation of acetylene with the B and E ring units, which were prepared from a common intermediate. The alkyne functionality was directly converted to a 1,2-diketone by ruthenium oxidation

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。
• Practical Synthesis of 1,3-<i>O</i>-Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Protected <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1021/jo0107103

  日期：2001.12.1
• A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization
  作者：Naoki Hiramatsu、Natsuko Takahashi、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.007

  日期：2005.9

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.