2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-cyclopentanone | 861222-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 861222-51-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: DKHODZIOXLSGEM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.75h， 生成 (+/-)-α-Vetispiren
  参考文献：
  名称：

  基于克莱森重排的立体选择性全合成（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮

  摘要：

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.049
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hex-4-enyl]-cyclopentanone 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以91%的产率得到2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于克莱森重排的立体选择性全合成（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮

  摘要：

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.049

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Spiro[4.5]decanes by Claisen Rearrangement of Bicyclic Dihydropyrans
  作者：Susumu Kobayashi、Atsuo Nakazaki、Hiroshi Miyamoto、Kazuki Henmi

  DOI：10.1055/s-2005-868520

  日期：——

  A functionalized spiro[4.5]decane framework was synthesized by the Claisen rearrangement of 4-substituted bicyclic dihydropyrans in a highly stereoselective fashion.

  功能化的螺[4.5]癸烷骨架是通过4-取代双环二氢吡喃的克莱森重排以高度立体选择性的方式合成的。
• Stereoselective total synthesis of (±)-α-vetispirene, (±)-hinesol, and (±)-β-vetivone based on a Claisen rearrangement
  作者：Atsuo Nakazaki、Tomohiro Era、Yuko Numada、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.049

  日期：2006.6

  The stereoselective total syntheses of (±)-α-vetispirene, (±)-hinesol, and (±)-β-vetivone were accomplished based on a Claisen rearrangement in an alkenyl bicyclic dihydropyran system. The most striking feature of this approach is that the Claisen rearrangement of bicyclic dihydropyran proceeds stereoselectively to provide a multi-functionalized spiro[4.5]decane, which is an efficient precursor for

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。