(R)-2-(methoxyethoxyethoxy)propanol | 944251-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(methoxyethoxyethoxy)propanol
• 英文别名: (2R)-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propan-1-ol
• CAS: 944251-36-9
• 化学式: C₈H₁₈O₄
• 分子量: 178.229
• InChiKey: UZQQBGNKKFKGFP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(methoxyethoxyethoxy)propanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有手性亲水性TEG链的中性铂配合物的自组装

  摘要：

  合成了具有手性三甘醇（TEG）部分的中性铂配合物。铂络合物在氯仿和甲苯中形成螺旋扭曲的堆叠组件，并通过1 H NMR，UV / vis光谱和发射光谱进行了研究。另一方面，在THF /水混合溶剂中观察到了发射胶束聚集体。动态光散射（DLS）实验表明，直径（d）≈100 nm的胶束聚集体发出强光，而单体形式和大聚集体（d＞ 500nm）不能有效地显示发光。此外，胶束聚集体是手性扭曲的，扭曲方向是由TEG部分的手性决定的。观察到组件对溶剂敏感，这允许通过改变溶剂极性来调节纳米结构。

  DOI：

  10.1039/d1ob00492a
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(2R)-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propoxy]-diphenylmethyl]benzene 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以75%的产率得到(R)-2-(methoxyethoxyethoxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  溶液中芳族多层寡聚（m-苯基脲）的绝对螺旋结构的鉴定

  摘要：

  带有N，N'-二甲基化脲键的低聚芳香族脲（如3）具有（顺，顺）脲结构的芳香多层结构，并且具有动态螺旋结构（all- R或all- S轴手性）。当苯环在间位连接时。寡核苷酸的绝对螺旋结构（米苯基脲）类是由CD和振动CD（VCD）光谱上的经验和理论研究确定。因此，低聚（的各对映体米苯基脲）■ 4轴承手性Ñ合成了-2-（甲氧基乙氧基乙氧基）丙基。观察到强分散型CD光谱为4，这表明在螺旋结构中产生了旋顺性。在膜态的4的VCD光谱中，化合物4a和4b的羰基和芳环振动信号分别为负值和正值。CD和低聚（VCD的光谱的计算米苯基脲）类3而没有任何手性ñ -取代给有关的轴线手性相同的分配4。因此，4a和4b的绝对配置都是-R和全S结构分别。

  DOI：

  10.1021/jo901934r

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Alternately <i>N</i>-Alkylated Aromatic Amide Oligomers
  作者：Ko Urushibara、Hyuma Masu、Hirotoshi Mori、Isao Azumaya、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02045

  日期：2018.12.7

  Alternately N-alkylated aromatic amides such as 1–3 bearing various side chains were designed and synthesized as novel helical foldamers. The CD spectra of oligomers with chiral side chains showed a positive Cotton effect, which indicates that these oligomers take helical conformations in solution. The CD intensity gradually increased with increasing chain length, and pentamer 3d showed remarkably

  交替Ñ烷基化的芳族酰胺，例如1 - 3轴承的各种侧链被设计并作为新颖的螺旋状foldamers合成。具有手性侧链的低聚物的CD光谱显示出正的Cotton效应，这表明这些低聚物在溶液中呈螺旋构象。CD强度随着链长的增加而逐渐增加，五聚体3d在氯仿中显示出非常强的CD信号。与聚（p - N-烷基苯甲酰胺）s的情况相反，UV光谱的吸收最大值随着链长的增加而逐渐红移。基于1a晶体结构的低聚物结构优化因为单体单元支持具有大空腔的螺旋结构的形成，并且还暗示了在仲酰胺之间形成分子内氢键。计算结果与观察到的光谱特征一致。
• Synthesis and helical properties of aromatic multilayered oligoureas
  作者：Mayumi Kudo、Kosuke Katagiri、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.038

  日期：2012.6

  Several aromatic multilayered oligoureas with different chain lengths and different numbers of chiral N-substituents were synthesized, and their helical conformation and induced handedness were examined by means of CD spectroscopy. Introduction of one chiral N-substituent is enough to induce handedness, and all the oligoureas examined exist predominantly as helical structures with all-S axial chirality. The hexaureas 6 and 7 had similar CD intensity to the tetraureas 4 and 5, and had larger CD intensity than diurea 8. The results indicate that the effect of a chiral N-substituent at the central benzene ring in inducing well-ordered handedness at the terminal positions of hexaureas 6 and 7 is relatively weak, even though these compounds mainly take the form of aromatic multilayered foldamers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of Absolute Helical Structures of Aromatic Multilayered Oligo(<i>m</i>-phenylurea)s in Solution
  作者：Mayumi Kudo、Takayuki Hanashima、Atsuya Muranaka、Hisako Sato、Masanobu Uchiyama、Isao Azumaya、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/jo901934r

  日期：2009.11.6

  all-S axis chirality) when the benzene rings are connected at the meta positions. The absolute helical structure of oligo(m-phenylurea)s were identified by the empirical and theoretical studies on the CD and vibrational CD (VCD) spectra. Thus, each enantiomer of the oligo(m-phenylurea)s 4 bearing a chiral N-2-(methoxyethoxyethoxy)propyl group were synthesized. Intense dispersion-type CD spectra of 4 were

  带有N，N'-二甲基化脲键的低聚芳香族脲（如3）具有（顺，顺）脲结构的芳香多层结构，并且具有动态螺旋结构（all- R或all- S轴手性）。当苯环在间位连接时。寡核苷酸的绝对螺旋结构（米苯基脲）类是由CD和振动CD（VCD）光谱上的经验和理论研究确定。因此，低聚（的各对映体米苯基脲）■ 4轴承手性Ñ合成了-2-（甲氧基乙氧基乙氧基）丙基。观察到强分散型CD光谱为4，这表明在螺旋结构中产生了旋顺性。在膜态的4的VCD光谱中，化合物4a和4b的羰基和芳环振动信号分别为负值和正值。CD和低聚（VCD的光谱的计算米苯基脲）类3而没有任何手性ñ -取代给有关的轴线手性相同的分配4。因此，4a和4b的绝对配置都是-R和全S结构分别。
• Self-assembly of neutral platinum complexes possessing chiral hydrophilic TEG chains
  作者：Masaya Yoshida、Takehiro Hirao、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/d1ob00492a

  日期：——

  Neutral platinum complexes that possess chiral triethylene glycol (TEG) moieties were synthesized. The platinum complexes formed helically twisted stacked assemblies in chloroform and toluene, which were studied by 1H NMR, UV/vis spectroscopy, and emission spectroscopy. On the other hand, emissive micellar aggregates were observed in a THF/water mixed solvent. Dynamic light scattering (DLS) experiments

  合成了具有手性三甘醇（TEG）部分的中性铂配合物。铂络合物在氯仿和甲苯中形成螺旋扭曲的堆叠组件，并通过1 H NMR，UV / vis光谱和发射光谱进行了研究。另一方面，在THF /水混合溶剂中观察到了发射胶束聚集体。动态光散射（DLS）实验表明，直径（d）≈100 nm的胶束聚集体发出强光，而单体形式和大聚集体（d＞ 500nm）不能有效地显示发光。此外，胶束聚集体是手性扭曲的，扭曲方向是由TEG部分的手性决定的。观察到组件对溶剂敏感，这允许通过改变溶剂极性来调节纳米结构。