N-乙氧羰基alpha-甲基-L-缬氨酸 | 952577-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙氧羰基alpha-甲基-L-缬氨酸
• 中文别名: N-乙氧羰基α-甲基-L-缬氨酸
• 英文名称: (S)-2-ethoxycarbonylamino-2,3-dimethylbutyric acid
• 英文别名: (S)-N-ethoxycarbonyl-α-methylvaline；N-Ethoxycarbonyl alpha-Methyl-L-valine；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-2,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 952577-51-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: RIILJEXEFLLELQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧羰基alpha-甲基-L-缬氨酸 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 亚硝酸特丁酯 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20 % Pd(OH)2/C 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -17.0~60.0 ℃ 、1.31 MPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 (1S,2R,3R,4aR,6aS,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-3-acetoxy-2-((S)-2-(dimethylamino)-2,3-dimethylbutoxy)-1,6a,8,10a-tetramethyl-8-((R)-3-methylbutan-2-yl)-6-oxo-2,3,4,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-1,4a-(methanooxymethano)chrysene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antifungal Glucan Synthase Inhibitors from Enfumafungin

  摘要：

  An efficient, new, and scalable semisynthesis of glucan synthase inhibitors 1 and 2 from the fermentation product enfumafungin 3 is described. The highlights of the synthesis include a high-yielding ether bond-forming reaction between a bulky sulfamidate 17 and alcohol 4 and a remarkably chemoselective, improved palladium(II)-mediated Corey-Yu allylic oxidation at the highly congested C-12 position of the enfumafungin core. Multi-hundred gram quantities of the target drug candidates 1 and 2 were prepared, in 12 linear steps with 25% isolated yield and 13 linear steps with 22% isolated yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo300046v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile 、 氯甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-乙氧羰基alpha-甲基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl-α-methylvaline

  摘要：

  [GRAPHICS]A practical and efficient protocol for the three-step synthesis of (S)-N-ethoxycarbonyl-alpha-.methylvaline 3 is described which utilizes readily available commercial starting materials. The key transformations involve resolution-crystallization of tartrate salt 6 followed by a one-pot procedure for the preparation of 3 which is isolated as the dicyclohexylamine salt in 45% overall yield and in 91-95% ee.

  DOI：

  10.1021/jo7012862

文献信息

• ENANTIOMERICALLY ENRICHED ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO COMPOUNDS, METHOD OF MAKING AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Soll Mark David

  公开号：US20100125089A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to novel aryloazol-2-yl-cyanoethylamino derivatives substantially enriched in an enantiomer of formula (I): and compounds of formula (IH) wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13a , R 13b , R 14a , R 14b , P, Q, V, W, X, Y, Z and a are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses as pesticides.

  本发明涉及一种在式(I)的对映体方面显著富集的新颖芳基唑-2-基-氰基乙基氨基衍生物： 以及式(IH)的化合物 其中R3、R4、R5、R6、R7、R13a、R13b、R14a、R14b、P、Q、V、W、X、Y、Z和a如描述中所定义，以及它们的组合物、其制备方法以及它们作为杀虫剂的用途。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• ENANTIOMERIALLY ENRICHED ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO PARACITICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Merial, Inc.

  公开号：EP3050874A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  The present invention relates to novel aryloazol-2-yl-cyanoethylamino derivatives substantially enriched in an enantiomer of formula (I): and compounds of formula (IH) wherein R3, R4, R5, R6, R7, R13a, R13b, R14a, R14b, P, Q, V, W, X, Y, Z and a are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses as pesticides.

  本发明涉及新型芳基唑-2-基-氰乙基氨基衍生物，该衍生物大量富含式（I）的对映体： 和式(IH)化合物 其中 R3、R4、R5、R6、R7、R13a、R13b、R14a、R14b、P、Q、V、W、X、Y、Z 和 a 如描述中所定义，其组合物、制备工艺及其作为农药的用途。
• ENANTIOMERICALLY ENRICHED ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO PARASITICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Merial, Inc.

  公开号：EP3498696A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to novel aryloazol-2-yl-cyanoethylamino derivatives substantially enriched in an enantiomer of formula (I): and compounds of formula (IH) wherein R3, R4, R5, R6, R7, R13a, R13b, R14a, R14b, P, Q, V, W, X, Y, Z and a are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses as pesticides.

  本发明涉及新型芳基唑-2-基-氰乙基氨基衍生物，该衍生物大量富含式（I）的对映体： 和式(IH)化合物 其中 R3、R4、R5、R6、R7、R13a、R13b、R14a、R14b、P、Q、V、W、X、Y、Z 和 a 如描述中所定义，本发明还涉及其组合物、制备工艺及其作为农药的用途。
• ENANTIOMERICALLY ENRICHED ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO PARACITICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Merial Limited

  公开号：EP2364301B1

  公开（公告）日：2015-09-02